Date published: 2025-9-16

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4-O-Benzyl-D-glucal (CAS 58871-11-7)

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CAS 番号:
58871-11-7
分子量:
236.26
分子式:
C13H16O4
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4-O-ベンジル-D-グルカルは、4位の水酸基がベンジル基で保護されたD-グルカルの合成誘導体である。この化合物はグリコシル供与体として機能するため、糖質化学やグリコシル化反応に広く用いられている。ベンジル基は安定性を与え、選択的な脱保護とその後の化学修飾を容易にする。研究者は4-O-ベンジル-D-グルカルを利用して、複雑な炭水化物や糖鎖の生合成においてグリコシド結合の形成に重要なグリコシルトランスフェラーゼなどのグリコシル化酵素のメカニズムを研究している。特に、4-O-Benzyl-D-glucalはオリゴ糖や糖複合体の合成に用いられ、細胞間コミュニケーション、免疫応答、病原体認識などの理解に不可欠な糖-タンパク質相互作用の詳細な研究を可能にする。さらに、この化合物はグリコシル化反応の立体化学を研究するのに役立ち、研究者は異なる保護基がグリコシド結合の形成にどのように影響するかを調べることができる。ベンジル基は温和な条件下で選択的に除去できるので、複雑な糖鎖を段階的に組み立てるための多用途なツールとなる。全体として、4-O-Benzyl-D-glucalは糖鎖生物学の分野を発展させる貴重な試薬であり、生体系における糖鎖構造の合成と機能に関する洞察を提供し、新規な糖鎖ベースの材料やプローブの開発に役立つ。


4-O-Benzyl-D-glucal (CAS 58871-11-7) 参考文献

  1. サイトカイン誘導においてリポ多糖と相乗作用を示す合成ムロペプチドの構造的要件。  |  Traub, S., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 8694-700. PMID: 14668350
  2. N-acetylglucosamine-1,6-anhydro-N-acetylmuramylpentapeptideの全合成と大腸菌由来AmpDによるターンオーバーの評価。  |  Hesek, D., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 5187-93. PMID: 19309146
  3. o-スタニル化d-グルカールのハロゲンに対する多彩な挙動。  |  Czernecki, Stanislas, et al. 1992. Tetrahedron letters. 33.2: 221-224.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

4-O-Benzyl-D-glucal, 250 mg

sc-256817
250 mg
$153.00