4-O-Acetyl-2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-6-[bis(2-cyanoethyl)phosphoryl]-D-glucitol (CAS 1041021-85-5)

4-O-アセチル-2,5-アンヒドロ-1,3-O-イソプロピリデン-6-[ビス(2-シアノエチル)ホスホリル]-D-グルシトールは、一般に4-APCIGと呼ばれ、有機化学および化学生物学の分野で広く使用されている合成化合物である。その化学構造は、アセチル基とビス（2-シアノエチル）ホスホリル基で置換されたグルシトール骨格を特徴とする。4-APCIGの主な用途のひとつは、糖質化学における汎用性の高い保護基としての役割にある。アセチルおよびイソプロピリデン部分はヒドロキシル基を保護する役割を果たし、炭水化物内の他のヒドロキシルの選択的な官能基化を可能にする。この特性により4-APCIGは、位置選択性と立体化学の正確な制御が重要な複雑な炭水化物や糖鎖の合成において重宝される。さらに、ビス（2-シアノエチル）ホスホリル基はグリコシル化反応において脱離基として働き、グリコシド結合の形成を促進する。さらに、4-APCIGはグリコシルトランスフェラーゼによって触媒されるグリコシル化反応においてグリコシルドナーとして機能するグリコシルリン酸エステルの調製にも利用されている。これらの酵素は生体内のオリゴ糖や糖鎖の生合成に必須である。4-APCIGは糖質化学における有用性だけでなく、リンを含む化合物の合成や、糖質が関与する生物学的プロセスを研究するための新しい化学プローブの開発にも応用されている。全体として、4-O-アセチル-2,5-アンヒドロ-1,3-O-イソプロピリデン-6-[ビス(2-シアノエチル)ホスホリル]-D-グルシトールは、化学合成およびケミカルバイオロジー研究における貴重なツールであり、複雑な糖鎖の構築を容易にし、その生物学的役割および相互作用の研究を可能にする。