4-Methylphenyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-thiogalactopyranoside (CAS 161007-96-1)

4-メチルフェニル 4,6-O-ベンジリデン-β-D-チオガラクトピラノシドは合成チオグリコシドで、炭水化物化学や有機合成の研究に広く用いられている。この化学物質は4,6-位にベンジリデンアセタール保護基を持つことで特に注目されており、酸性条件に対してグリコシド結合を安定化させる一方で、他の部位での選択的修飾を可能にしている。チオガラクトシド部分は、好塩基性プロモーターの存在下でグリコシルドナーとして働き、S-グリコシド結合の形成を可能にするため、グリコシル化反応の研究にとって極めて重要である。この化合物はグリコシルトランスフェラーゼの立体選択性やグリコシド結合形成のメカニズムの研究に役立っており、複雑な糖鎖の合成に関する洞察を与えている。さらに、固相ペプチド合成における4-メチルフェニル 4,6-O-ベンジリデン-β-D-チオガラクトピラノシドの使用は、糖鎖部分をペプチドに連結する際の有用性を示し、糖ペプチドの構築やその生物学的機能の探索に有用である。これらの応用を通して、この化学物質は糖鎖の集合体と機能についての理解を深めるための基本的なツールとして役立っている。