Date published: 2025-11-1

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8)

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別名:
α-[3-(Methylnitrosoamino)propyl]-3-pyridinemethanol; 4-(N-Methyl-N-nitrosamino)-1-(3-pyridyl)butan-1-ol; rac NNAL
アプリケーション:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanolはタバコ特有のニトロソアミンNNKの代謝物です
CAS 番号:
76014-81-8
分子量:
209.25
分子式:
C10H15N3O2
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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科学的にNNKとして知られる4‐ (メチルニトロソアミノ) ‐1‐ (3‐ピリジル) ‐1‐ブタノールは,ニトロソアミンファミリーに属するタバコ特異的ニトロソアミンである。4- (メチルニトロソアミノ) -1- (3-ピリジル) -1-ブタノールは、主にタバコ製品の燃焼中に生成され、煙中に存在する。4‐ (メチルニトロソアミノ) ‐1‐ (3‐ピリジル) ‐1‐ブタノールは,その発癌特性のために科学的研究において重要な役割を果たしている。研究者らは、4- (メチルニトロソアミノ) -1- (3-ピリジル) -1-ブタノールを利用して、タバコの煙がヒトの細胞および組織に及ぼす影響を調査し、発がんの基礎となるメカニズムを掘り下げている。さらに, 4‐ (メチルニトロソアミノ) ‐1‐ (3‐ピリジル) ‐1‐ブタノールは,免疫系に対するタバコ煙の影響を研究する上で有用なツールとして役立つ。強力な発癌物質として作用する4‐ (メチルニトロソアミノ) ‐1‐ (3‐ピリジル) ‐1‐ブタノールは, DNAに結合して変異を誘導することにより影響を及ぼす。チトクロームP 450酵素によって代謝され,活性型の4‐ (メチルニトロソアミノ) ‐1‐ (3‐ピリジル) ‐1‐ブタノン (NNK‐N‐オキシド) に変換される。その後、NNK-N-オキシドはDNAに結合し、がんの発生を開始する突然変異を引き起こす。この特性は, 4‐ (メチルニトロソアミノ) ‐1‐ (3‐ピリジル) ‐1‐ブタノールを研究および調査の重要な対象とする。


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8) 参考文献

  1. ヒトUDP-グルクロン酸転移酵素2B7および1A9による肺発癌物質4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノール(NNAL)のO-グルクロン酸抱合。  |  Ren, Q., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 1352-60. PMID: 11038164
  2. ヒト尿中の4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノール(NNAL)のN-およびO-グルクロニドの分析。  |  Carmella, SG., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 545-50. PMID: 11952341
  3. タバコ特異的ニトロソアミン4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンと4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノールのラットチトクロームP450 2A3とヒトチトクロームP450 2A13による比較代謝。  |  Jalas, JR., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 1199-202. PMID: 12975327
  4. ヒト尿中の総4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノール(NNAL)の分析。  |  Carmella, SG., et al. 2003. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 12: 1257-61. PMID: 14652291
  5. 喫煙者の血中総4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノールの分析。  |  Carmella, SG., et al. 2005. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 14: 2669-72. PMID: 16284395
  6. 環境タバコ煙に暴露された乳児の尿中の4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノールとそのグルクロニド。  |  Hecht, SS., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 988-92. PMID: 16702381
  7. ヒト足爪中のニコチン, コチニン, 4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノールの質量分析定量。  |  Stepanov, I., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 2378-83. PMID: 17164359
  8. 試験管内およびラットにおけるミオスミンと亜硝酸ナトリウムとの反応の検討。  |  Hecht, SS., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 543-9. PMID: 17291014
  9. 4-(メチルニトロソアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンおよびその代謝物である4-(メチルニトロソアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノールのエナンチオマーを慢性的に投与したF344ラットにおけるピリジルオキソブチルDNA付加体の形成と蓄積。  |  Lao, Y., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 235-45. PMID: 17305407
  10. DNAおよびデオキシリボヌクレオシドと4-(メチルニトロソアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノン(NNK), 4-(メチルニトロソアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノール(NNAL)およびN-ニトロソジメチルアミン(NDMA)のα-アセテートとの反応におけるホルムアルデヒド付加物の生成。  |  Cheng, G., et al. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 746-51. PMID: 18205321
  11. タバコ特異的バイオマーカーであり肺発癌物質である4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノールの排泄動態。  |  Goniewicz, ML., et al. 2009. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 18: 3421-5. PMID: 19959691
  12. タバコ特異的ニトロソアミンおよび芳香族アミンからのヘモグロビン付加物の固相抽出およびガスクロマトグラフィー質量分析法による同時定量。  |  Kutzer, C., et al. 1997. J Chromatogr Sci. 35: 1-6. PMID: 8989869
  13. 4-(メチルニトロスアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンから代謝的に生成する4-(メチルニトロスアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノールの絶対配置。  |  Hecht, SS., et al. 1997. Carcinogenesis. 18: 1851-4. PMID: 9328186

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 10 mg

sc-214216
10 mg
$340.00

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 50 mg

sc-214216A
50 mg
$505.00

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 100 mg

sc-214216B
100 mg
$872.00

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 1 g

sc-214216C
1 g
$4248.00