4-Methoxyphenyl 2-Azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside

4-メトキシフェニル 2-アジド-4,6-O-ベンジリデン-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシドは、アジド基とベンジリデン保護基を持つことから、グリコシル化研究に用いられる修飾糖質である。このアジド基は、複雑な複合糖質の合成にクリックケミストリーを用いることを可能にする多用途の化学的ハンドルとして機能する。このアジド基は、銅触媒によるアジド-アルキン環化付加反応において高い反応性を示し、様々なアルキンへの効率的かつ選択的な抱合を可能にし、顕著な安定性を有するトリアゾール結合を形成する。ベンジリデン基は、主に4位と6位のヒドロキシル官能基を保護し、選択性を提供するとともに、他の部位でのグリコシルドナーの形成を可能にする。この選択性は、オリゴ糖やグリココンジュゲートの合成に必要な立体化学的に正確なグリコシド結合を作る上で極めて重要である。メトキシフェニル基は、化学合成の際にさらなる制御性と特異性を提供する。研究者はこの化合物を利用して、天然に存在する糖鎖を模倣した糖模倣物を合成し、それを糖鎖-タンパク質相互作用の研究に用いる。これらの相互作用は、病原体認識、免疫応答、細胞シグナル伝達に関与するレクチンや抗体の同定に役立つ。さらに、この化合物は酵素-基質相互作用、特にグリコシルトランスフェラーゼとグリコシダーゼの研究を助ける。このように、この化合物はグリコシル化と糖鎖生物学のメカニズムを理解する上で重要な役割を果たしている。