Date published: 2025-9-8

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4-Cyano-L-phenylalanine (CAS 104531-20-6)

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CAS 番号:
104531-20-6
純度:
≥98%
分子量:
190.2
分子式:
C10H10N2O2
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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4-シアノ-L-フェニルアラニンはアミノ酸誘導体であり、芳香族アミノ酸に属する。4‐シアノ‐L‐フェニルアラニンはフェニルアラニン分子に結合したシアノ (CN) 基の存在によって特徴づけられる。科学的研究において,4‐シアノ‐L‐フェニルアラニンはそのユニークな化学的性質により種々の応用を見出している。ペプチド合成や創薬における構成要素または前駆体として一般的に用いられる。シアノ基は、多様な化学修飾の導入を可能にし、変化した生物活性を有するペプチドアナログを生成する、汎用性のある官能基としての役割を果たすことができる。4‐シアノ‐L‐フェニルアラニンの重要な応用の一つは医薬化学の分野である。研究者はこの化合物を利用して、生物活性、安定性、または薬物動力学的特性を増強した新規ペプチドを開発する。ペプチド配列に4-シアノ-L-フェニルアラニンを組み込むことにより、科学者はペプチドと受容体や酵素などの生物学的標的との相互作用を調節することができ、治療効果の向上につながる可能性がある。4-シアノ-L-フェニルアラニンの作用機序は、特定の状況とそれが取り込まれるペプチドまたは分子に依存する。アミノ酸誘導体として、4-シアノ-L-フェニルアラニンは合成中のペプチド結合形成に関与することができ、得られたペプチドの全体的な構造と機能に寄与する。シアノ基の存在は、その立体配座、安定性、または受容体結合親和性を変化させることによって、ペプチドと生物学的標的との相互作用に影響を及ぼすことができる。さらに、シアノ基は化学反応を起こすことができ、ペプチドのさらなる修飾または官能化を可能にする。これらの修飾はペプチドの溶解度,膜透過性,または代謝安定性に影響を与え,生物系での挙動に影響を与える。


4-Cyano-L-phenylalanine (CAS 104531-20-6) 参考文献

  1. P(1)位に非天然の芳香族アミノ酸残基を含むヒト好中球カテプシンGの新しい発色基質をコンビナトリアルケミストリー法により選択した。  |  Wysocka, M., et al. 2007. Mol Divers. 11: 93-9. PMID: 17653609
  2. タンパク質環境の振動レポーターとしての4-シアノ-L-フェニルアラニンの有用性を拡大。  |  Bazewicz, CG., et al. 2012. J Phys Chem B. 116: 10824-31. PMID: 22909326
  3. 亜鉛フタロシアニン結合タンパク質の合理的デザイン  |  Mutter, AC., et al. 2014. J Struct Biol. 185: 178-85. PMID: 23827257
  4. タンパク質局所環境の高感度, 部位特異的, 安定な振動プローブ:4-アジドメチル-L-フェニルアラニン。  |  Bazewicz, CG., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 8987-93. PMID: 23865850
  5. 2-クロロ-1-フェニルエタノンに対するジケト還元酵素のエナンチオ選択性は, Trp222の 'ゲートキーパー 'の役割によって決まる。  |  Ma, H., et al. 2014. PLoS One. 9: e103792. PMID: 25072248
  6. ジャドマイシン4-アミノ-l-フェニルアラニンの単離と合成の多様化。  |  Martinez-Farina, CF., et al. 2015. J Nat Prod. 78: 1208-14. PMID: 26035093
  7. tRNA(Tyr)サプレッサーによる非カノニカルアミノ酸の取り込みの改善。  |  Rauch, BJ., et al. 2016. Biochemistry. 55: 618-28. PMID: 26694948
  8. 分光レポーター非天然アミノ酸の有効性を探る:構造研究。  |  Dippel, AB., et al. 2016. Acta Crystallogr D Struct Biol. 72: 121-30. PMID: 26894540
  9. 生体発色団の比較:シアノフェニルアラニン誘導体の光物性。  |  Martin, JP., et al. 2016. Phys Chem Chem Phys. 18: 20750-7. PMID: 27412819
  10. 赤外および蛍光プローブによるタンパク質の機能解析。  |  Gosavi, PM. and Korendovych, IV. 2016. Curr Opin Chem Biol. 34: 103-109. PMID: 27599185
  11. 分光レポーター4-シアノ-l-フェニルアラニンを用いたヘム蛋白質の局所溶媒和環境の探索。  |  Kearney, C., et al. 2018. RSC Adv. 8: 13503-13512. PMID: 29780583
  12. 非天然アミノ酸4-ニトロ-L-フェニルアラニンを導入した緑色蛍光タンパク質の結晶構造。  |  Maurici, N., et al. 2018. Acta Crystallogr F Struct Biol Commun. 74: 650-655. PMID: 30279317
  13. スーパーフォルダー緑色蛍光タンパク質における2つの非天然アミノ酸変化発色団の構造および分光光度測定による研究  |  Olenginski, GM., et al. 2021. Acta Crystallogr D Struct Biol. 77: 1010-1018. PMID: 34342274
  14. 細胞内デリバリーと細胞内局在化のためのデノボデザインペプチド。  |  Rhys, GG., et al. 2022. Nat Chem Biol. 18: 999-1004. PMID: 35836017
  15. 4-シアノ-l-フェニルアラニンによる複雑なタンパク質局所環境の解明。  |  Lee, B., et al. 2022. J Phys Chem B. 126: 8957-8969. PMID: 36317866

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

4-Cyano-L-phenylalanine, 1 g

sc-290253
1 g
$153.00

4-Cyano-L-phenylalanine, 5 g

sc-290253A
5 g
$592.00