Date published: 2025-9-14

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4-Acetoxy-2-azetidinone (CAS 28562-53-0)

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CAS 番号:
28562-53-0
分子量:
129.11
分子式:
C5H7NO3
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4‐アセトキシ‐2‐アゼチジノンはβ‐アミノ酸合成のモデルである。α位のアリル化過程でエノラートが生成し、それが窒素求核剤と反応してα,β不飽和カルボニル基を生成する。多用途カルボニル単位は、加水分解して水酸基を生成するか、塩素化して塩化物を生成するかのいずれかである。キラル補助剤として不斉合成に用いられてきた。さらに,それは誘導体化シクロペンテンの合成に一役買い,高い位置‐及びジアステレオ選択性を示した。また、抗生物質および抗炎症薬の複素環シンソンとしても使用されている。


4-Acetoxy-2-azetidinone (CAS 28562-53-0) 参考文献

  1. インジウムを介した2-アゼチジノン類のC4位へのアレニル基およびプロパルギル基の選択的導入と, AuCl3触媒を用いた4-アレニル-2-アゼチジノン類の環化反応。  |  Lee, PH., et al. 2005. Angew Chem Int Ed Engl. 44: 1840-3. PMID: 15714454
  2. インジウムを用いた4-アセトキシ-2-アゼチジノンの1,2,4,5-ヘキサテトラエン-3-イル化と2-アゼチジノン誘導体合成のためのDiels-Alder反応への応用。  |  Yu, H. and Lee, PH. 2008. J Org Chem. 73: 5183-6. PMID: 18507447
  3. Pd(0)/InIを介した4-アセトキシ-2-アゼチジノンへのアリル付加反応:高官能性炭素環足場への新規ルート。  |  Cesario, C. and Miller, MJ. 2009. Org Lett. 11: 1293-5. PMID: 19216521
  4. 炭素環ウラシルポリオキシンCアナログの合成:4-アセトキシ-2-アゼチジノンのPd(0)/InI-アリル化の応用。  |  Cesario, C. and Miller, MJ. 2009. J Org Chem. 74: 5730-3. PMID: 19514728
  5. Luffa cylindrica(L.)果実のエタノール抽出物の植物化学的研究, 抗酸化能, およびGC-MSを用いた生物活性化合物の同定.  |  S, AS. and Vellapandian, C. 2022. Appl Biochem Biotechnol. 194: 4018-4032. PMID: 35583705
  6. 4-アセトキシ-2-アゼチジノンと3級カルバニオンとの反応:4-アルキル-および4-アルキリデン-2-アゼチジノンの調製  |  C.W. Greengrass ∗, D.W.T. Hoople. 1981. Tetrahedron Letters. 22: 1161-1164.
  7. 1-カルバデチアセフェムの研究, パートII:4-アセトキシ-2-アゼチジノンとアルミニウムエノラートとの反応  |  C.W. Greengrass ∗, M.S. Nobbs. 1981. Tetrahedron Letters. 22: 5339-5340.
  8. 電気化学的酸化反応による4-アセトキシ-2-アゼチジノン類の新規合成  |  Miwako Mori ∗, Katsuji Kagechika, Koh Tohjima, Masakatsu Shibasaki ∗. 1988. Tetrahedron Letters. 29: 1409-1412.
  9. 2-aza-1,3-dienes as novel precursors for synthesis of N -unsubstituted β-lactams.4-アセトキシ-3-フェノキシ-2-アゼリジノンの3段階合成  |  Gunda I Georg ∗, Joydeep Kant, Ping He, Ana Maria Ly, Lynn Lampe 1. 1988. Tetrahedron Letters. 29: 2409-2412.
  10. 4-置換2-アゼチジノンと求核剤との反応。1-アゼチン-4-オンの存在と反応性  |  Francisco Gavina, Ana M. Costero, and M. Rosario Andreu, et al. 1990. J. Org. Chem. 55: 434–437.
  11. 3-(2-ブロモプロピオニル)-2-オキサゾリドン誘導体と4-アセトキシ-2-アゼチジノンとのリフォーマツキー反応による1β-メチルカルバペネム主要中間体の高度立体制御合成  |  Yoshio Ito a 1, Akira Sasaki b, Kastumi Tamoto b, Makoto Sunagawa b, Shiro Terashima ∗ a. 1991. Tetrahedron. 47: 2801-2820.
  12. Znを介したBarbier型反応および白金触媒を用いたカルバペネム骨格への分子内アミド化を経る4-アレニルおよび4-プロパリル-2-アゼチジノンの合成  |  Biao Jiang, Hua Tian. 2007. Tetrahedron Letters. 48: 7942-7945.
  13. カルバペネム系およびペネム系抗生物質調製のための4-アセトキシ-2-アゼチジノンの実用的合成アプローチ  |  Guo-Bin Zhou, Yue-Qing Guan, He Tang, Yan-Bin Zhao & Li-Rong Yang. 2012. Research on Chemical Intermediates. 38: 251–259.

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製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

4-Acetoxy-2-azetidinone, 1 g

sc-254591
1 g
$92.00