Date published: 2025-9-6

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4,6-O-Ethylidene-α-D-glucose (CAS 13224-99-2)

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アプリケーション:
4,6-O-Ethylidene-α-D-glucoseはグルコースの誘導体です
CAS 番号:
13224-99-2
分子量:
206.19
分子式:
C8H14O6
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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4,6-O-エチリデン-α-D-グルコースは、グルコース分子の4位と6位を橋渡しするエチリデン基が導入されたグルコースの誘導体である。この修飾はグルコースの構造を安定化させ、反応性と溶解性を変化させるため、糖質化学において貴重な化合物となる。この誘導体はグリコシルドナーおよびアクセプターの合成に広く使用され、複雑なオリゴ糖やグリココンジュゲートの調製においてグリコシド結合の形成を容易にする。エチリデン基は保護基として働き、弱酸性条件下で選択的に除去できるため、多段階合成経路の精密な制御が可能である。研究において、4,6-O-エチリデン-α-D-グルコースはグリコシル化反応の立体選択性とメカニズムの研究に用いられる。そのユニークな構造は、グリコシルトランスフェラーゼやグリコシダーゼの触媒活性のプロービングに役立ち、糖質の生合成や代謝に関与する酵素的プロセスについての洞察を与えてくれる。さらに、この化合物は高い特異性と収率でグリコシド結合を作るための新しい合成方法論の開発に役立っている。また、天然の糖鎖を模倣し、タンパク質や他の生体分子との相互作用を研究するために設計されたグリコミメティクスの合成にも使用される。これらの分野における4,6-O-エチリデン-α-D-グルコースの応用は、糖質化学とその生物学的システムにおける意義についての理解を大きく前進させる。


4,6-O-Ethylidene-α-D-glucose (CAS 13224-99-2) 参考文献

  1. 4,6-O-エチリジン-N-(2-ヒドロキシベンジリデン)-β-D-グルコピラノシルアミンのZn(II)錯体の合成, キャラクタリゼーションおよび最初の結晶構造。  |  Sah, AK., et al. 2001. Carbohydr Res. 336: 249-55. PMID: 11728393
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  3. グルコースバイオプローブのGLUT特異的細胞取り込みに対する分子電荷の影響とグルコースバイオプローブGB2-Cy3のin vivo応用。  |  Park, J., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 9251-4. PMID: 24752283
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  5. 選択的グルコースセンサー:モノボロン酸修飾ポリ(アミドアミン)デンドリマーの協同効果。  |  Tsai, CH., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 4577-4580. PMID: 29666864
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  8. 有機金(III)糖鎖複合体の設計, 物理化学的特性およびin vitro生物学的活性。  |  Pettenuzzo, A., et al. 2021. Dalton Trans. 50: 8963-8979. PMID: 34110336
  9. 糖のC-6位を利用したキノリン誘導体の糖鎖結合は, 機能化化合物の選択性と細胞毒性を向上させる戦略である。  |  Domińska, M., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36296513
  10. フェニルボロン酸を付加した5, 15-ビス(ジアリールエチニル)ポルフィリン錯体による単糖およびオリゴ糖センシング。  |  Hirata, Osamu, et al. 2004. Tetrahedron. 60.49: 11211-11218.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

4,6-O-Ethylidene-α-D-glucose, 1 g

sc-256844
1 g
$89.00