Date published: 2025-9-7

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3-Bromopyruvic acid (CAS 1113-59-3)

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別名:
3-Bromopyruvic acid is also known as 3-Bromo-2-oxopropionic acid.
アプリケーション:
3-Bromopyruvic acidは核酸とタンパク質の架橋剤であり、システイン残基に対する親和性標識でもある。
CAS 番号:
1113-59-3
純度:
≥97%
分子量:
166.96
分子式:
C3H3BrO3
補足情報:
これは輸送上の危険物に分類され、追加の送料が発生する場合があります。
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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3-ブロモピルビン酸は、ピルビン酸(sc-208191)から誘導された臭素化誘導体である。この化合物は無色の固体で、独特の刺激臭があり、水とアルコールに溶解する。3-ブロモピルビン酸は、有機合成、医薬化学、生化学で広く使用されており、汎用性が高い。多様な有機化合物を合成する触媒として機能し、生物学的に活性な物質を生産するための試薬として作用する。さらに、この化合物は科学研究用途で幅広く利用されている。In vitro研究では、細胞に対する様々な化合物の影響と、それに伴う生化学的・生理学的影響を調べるために、3-ブロモピルビン酸が広く用いられている。さらに、3-ブロモピルビン酸は、多様な薬物の作用メカニズムの研究や潜在的な薬物標的の同定を容易にした。特に、3-ブロモピルビン酸は、がん細胞のHXK II(ヘキソキナーゼII)を阻害し、グルコースをATPに直接代謝する能力を損なうことが観察されている。MCF-7(sc-2206)乳がん細胞を用いた研究では、3-ブロモピルビン酸が細胞死シグナル伝達経路の重要な構成要素であるBcl-2、c-Myc、変異p53の発現を低下させることが示された。さらに、別の研究では、3-ブロモピルビン酸が抗生物質として顕著な選択性を示し、特定の酵母株の増殖を阻害することが示された。3-ブロモピルビン酸の正確な作用機序はまだ完全には解明されていないが、プロトンイオンフォアとして機能すると考えられている。この特性により、この化合物は細胞膜を横切ってプロトンを輸送することができ、それによって細胞内の酵素やタンパク質の活性を調節し、様々な生化学的・生理学的効果を引き起こす。


3-Bromopyruvic acid (CAS 1113-59-3) 参考文献

  1. 3-ブロモピルビン酸, 特定の酵母に対して高い選択性を持つ抗菌剤。  |  ZYGMUNT, WA. and MARTIN, TA. 1964. J Pharm Sci. 53: 1420-1. PMID: 14253613
  2. ヒト乳癌MCF-7細胞に対する3-ブロモピルビン酸の抑制効果には, 細胞周期の停止とアポトーシス誘導が関与する。  |  Liu, XH., et al. 2009. Chin Med J (Engl). 122: 1681-5. PMID: 19719971
  3. ヒト赤血球抗酸化防御系に対する3-ブロモピルビン酸の影響。  |  Sadowska-Bartosz, I. and Bartosz, G. 2013. Cell Biol Int. 37: 1285-90. PMID: 23881849
  4. ヘキソキナーゼII阻害剤である3-ブロモピルビン酸は, 肝癌細胞に対して有効な抗腫瘍剤である:in vitroおよびin vivoにおける所見。  |  Gong, L., et al. 2014. Anticancer Agents Med Chem. 14: 771-6. PMID: 24738957
  5. 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide (MTT)アッセイの限界と, 一般的に使用されている3つの細胞数測定法との比較。  |  van Tonder, A., et al. 2015. BMC Res Notes. 8: 47. PMID: 25884200
  6. 関節リウマチ線維芽細胞様滑膜細胞におけるグルコース代謝の重要な役割。  |  Garcia-Carbonell, R., et al. 2016. Arthritis Rheumatol. 68: 1614-26. PMID: 26815411
  7. 抗がん剤の3-ブロモピルビン酸はグルタチオンと抱合体を形成する。  |  Sadowska-Bartosz, I., et al. 2016. Pharmacol Rep. 68: 502-5. PMID: 26922560
  8. 3-ブロモピルビン酸はHepG2細胞においてトリカルボン酸サイクルとグルタミノリシスを阻害する。  |  Jardim-Messeder, D. and Moreira-Pacheco, F. 2016. Anticancer Res. 36: 2233-41. PMID: 27127128
  9. ABCB1を過剰発現したMDCK-II細胞は3-ブロモピルビン酸に過敏である。  |  Sadowska-Bartosz, I., et al. 2016. Life Sci. 162: 138-44. PMID: 27534909
  10. 3-ブロモピルビン酸は抗酸化遺伝子の発現を誘導する。  |  Pulaski, L., et al. 2019. Free Radic Res. 53: 170-178. PMID: 30362385
  11. 3-ブロモピルビン酸の電子誘起反応。  |  Ferreira da Silva, F., et al. 2019. Chemistry. 25: 5498-5506. PMID: 30706547
  12. パーキンソン病では, ヘキソキナーゼ2の発現が上昇し, 乳酸産生を促進することでドーパミン作動性ニューロンのアポトーシスを誘導する。  |  Li, J., et al. 2022. Neurobiol Dis. 163: 105605. PMID: 34973450
  13. 去勢抵抗性前立腺がんに対する3-ブロモピルビン酸の抗がん作用に関する新たな知見。  |  Yeh, HC., et al. 2022. Eur J Pharmacol. 923: 174929. PMID: 35364071
  14. 3-ブロモピルビン酸は, c-Myc/TXNIP軸を標的としてグルコース代謝を制御し, TNBC細胞においてミトコンドリアを介したアポトーシスを誘導する。  |  Li, J., et al. 2022. Exp Ther Med. 24: 520. PMID: 35837063
  15. Echinococcus multilocularis原虫に対するアトバコン, メフロキンおよび3-ブロモピルビン酸の併用効果に関するデータ。  |  Kouguchi, H., et al. 2022. Data Brief. 45: 108707. PMID: 36426011

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

3-Bromopyruvic acid, 1 g

sc-260854
1 g
$46.00

3-Bromopyruvic acid, 5 g

sc-260854A
5 g
$82.00

3-Bromopyruvic acid, 10 g

sc-260854B
10 g
$117.00

3-Bromopyruvic acid, 50 g

sc-260854D
50 g
$378.00

3-Bromopyruvic acid, 100 g

sc-260854C
100 g
$802.00

3-Bromopyruvic acid, 500 g

sc-260854E
500 g
$2404.00