Date published: 2026-1-21

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3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 13964-23-3)

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CAS 番号:
13964-23-3
分子量:
285.30
分子式:
C12H19N3O5
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D-グルコースの誘導体である3-アジド-3-デオキシ-1,2:5,6-ジ-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノースは、糖鎖化学および糖鎖生物学研究における貴重なツールとして登場した。その作用機序は、化学反応性、特にクリックケミストリー反応によって糖鎖構造を選択的に修飾できるアジド官能基を中心に展開される。この化合物は、アジド官能基化糖鎖の合成における前駆体として機能し、さらに様々な生体分子や材料と結合させることで、多様な研究応用が可能となる。研究者は3-アジド-3-デオキシ-1,2:5,6-ジ-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノースを、糖鎖-タンパク質相互作用、細胞認識事象、糖鎖ベースのドラッグデリバリーシステムを研究するための糖鎖複合体、糖鎖材料、グリコデンドリマーの開発に利用している。さらに、この化合物は代謝標識実験にも応用され、アジド官能基化糖鎖を細胞の糖鎖に組み込んで追跡やイメージング研究を行う。さらに、3-アジド-3-デオキシ-1,2:5,6-ジ-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノースは、複雑な糖鎖構造や糖鎖ライブラリーの合成のための出発物質として機能し、糖鎖生物学における構造-機能相関の探索を可能にする。この化合物は、その多様な用途と化学的特性を通して、糖鎖生物学に対する理解を深め、様々な生物学的プロセスにおける糖鎖の役割を解明することを目的とした革新的な研究アプローチへの道を開き続けている。


3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 13964-23-3) 参考文献

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  2. 2-デオキシストレプタミン含有アミノシクリトール抗生物質の生合成において, 2-デオキシシクロ-イノソース合成酵素が触媒する重要な炭素環形成反応における特異的水素結合ドナー・アクセプター相互作用の重要性。  |  Eguchi, T., et al. 2002. J Org Chem. 67: 3979-84. PMID: 12054929
  3. ミカミノースおよびデソサミンの生合成に関与する2種類のN,N-ジメチル基転移酵素tylM1およびdesVIの発現, 精製および特性評価。  |  Chen, H., et al. 2002. Biochemistry. 41: 9165-83. PMID: 12119032
  4. 糖アジドから非アノマー糖イソチオシアネートの一段階合成。  |  García-Moreno, MI., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 2329-34. PMID: 12433497
  5. (3'S)および(3'R)-アミノ(およびアジド)-3'-デオキシピラノヌクレオシドの立体制御による簡便合成と生物学的評価。  |  Manta, S., et al. 2012. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 31: 522-35. PMID: 22849646
  6. 糖骨格を有する新規尿素, チオ尿素およびスクアラミドジアステレオマーの合成と生物学的評価。  |  Işılar, Ö., et al. 2020. Carbohydr Res. 492: 107991. PMID: 32259705

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 100 mg

sc-220855
100 mg
$320.00