3,6-Di-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal

3,6-ジ-O-(トリイソプロピルシリル)-D-グルカルは、2つのトリイソプロピルシリル(TIPS)保護基を持つD-グルカルの合成誘導体である。この化合物は、その官能基が3位と6位の水酸基を保護し、他の位置での選択的反応を保証するため、糖質化学において広く利用されている。TIPS基は嵩高いため立体障害となり、グリコシル化反応における選択性を向上させ、特定のグリコシド結合の合成を制御しやすくする。研究者たちは、複雑なオリゴ糖や複合糖質を合成するグリコシル化反応において、3,6-ジ-O-(トリイソプロピルシリル)-D-グルカルをしばしば用いる。保護されたD-グルカルはグリコシルドナーまたはグリカル中間体に変換することができ、高い立体選択性でグリコシド結合の形成を促進する。その構造は糖鎖-タンパク質相互作用の研究に特に有利であり、生体内の天然糖鎖を模倣したオリゴ糖構造を作ることができる。この化合物の安定性と選択的反応性により、研究者はグリコシル化パターンが生物学的機能に及ぼす影響を調べたり、抗体-抗原認識研究のために糖鎖エピトープをマッピングしたりすることができる。このモデルグルカル化合物は、糖質化学の高度な合成方法論の開発や、生化学における糖鎖の構造と活性の関係の理解を深めるために不可欠なツールである。