2′-O-(TBDMS)-3′-O-(phenoxythioncarbonyl)-5′-O-trityluridine (CAS 130860-11-6)

2'-O-(TBDMS)-3'-O-(フェノキシチオンカルボニル)-5'-O-トリチルウリジンは、ヌクレオシド化学、特に複雑なRNA分子の合成に広く使用される化学修飾ウリジン誘導体である。この化合物は、2'水酸基上のtert-ブチルジメチルシリル(TBDMS)基、3'水酸基上のフェノキシチオンカルボニル基、5'水酸基上のトリチル基という複数の保護基を持つ。これらの修飾は、選択的な脱保護と官能基化が必要な段階的合成プロセスには不可欠である。2'-水酸基の位置にTBDMS基が存在することは、様々な条件下で分子をより安定化させ、他の部位での選択的反応を妨害することなく可能にするため、極めて重要である。TBDMS基は特定の弱酸性条件下で除去することができ、リボース環の完全性を保護しながらさらなる合成修飾を可能にする。3'-O-(フェノキシチオンカルボニル)基は、求核攻撃を促進する役割を果たすため、特に興味深い。この基は、RNA合成においてヌクレオチド結合を構築する重要なステップである3'位に様々な求核剤を導入するのに使用できる。この官能性は、ヌクレオチド同士を連結するのに不可欠なホスホジエステル結合を形成するのに有用である。一方、5'-O-トリチル基は一般的な保護基であり、安定性を提供し、他の敏感な官能基を妨害することなく、弱酸性条件下で容易に除去できる。この選択性は、保護基の導入と除去を正確に制御する必要がある自動オリゴヌクレオチド合成や手動オリゴヌクレオチド合成において特に有用である。