Date published: 2025-9-9

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2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5)

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別名:
5-hydroxy-2′-deoxyuridine
CAS 番号:
5168-36-5
分子量:
244.20
分子式:
C9H12N2O6
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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2′‐デオキシ‐5‐ヒドロキシウリジン (5‐OH‐dUrd) は天然デオキシヌクレオシド,2'‐デオキシウリジンに由来する合成ヌクレオシド類似体である。長年にわたり,5‐OH‐dUrdはDNAおよびRNA合成のための貴重な基質として機能し,酵素触媒反応,遺伝子発現およびエピジェネティック修飾の研究を促進してきた。さらに、酵素や他のタンパク質の構造や機能を解明するための強力なツールとして登場した。科学的研究において,2′‐デオキシ‐5‐ヒドロキシウリジンは広範な有用性を見出している。DNAおよびRNA合成の基質として機能し,酵素触媒反応,遺伝子発現およびエピジェネティック修飾の研究を可能にする。さらに,酵素と蛋白質の構造‐機能関係の探索を容易にする。さらに,種々の薬物の作用機序の解読を助け,遺伝子発現におけるDNAメチル化の役割を明らかにする。ヌクレオシド類似体である2′‐デオキシ‐5‐ヒドロキシウリジンは,天然の対応物である2′‐デオキシウリジンと比較して修飾された化学構造を示す。この構造変化により、2'-デオキシウリジンは2'-デオキシウリジンとは異なる方法でタンパク質や酵素と相互作用する。例えば、DNAの複製に関与する酵素であるDNAポリメラーゼに結合し、その活性を阻害する。このDNAポリメラーゼの阻害は、遺伝子発現に顕著な変化をもたらす。


2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5) 参考文献

  1. 心筋における再灌流誘発ストレス蛋白応答はポストコンディショニングによって阻害される。システム生物学的経路解析により, アリール炭化水素受容体経路の重要な役割が明らかになった。  |  Vilahur, G., et al. 2013. Eur Heart J. 34: 2082-93. PMID: 22851653
  2. ピリミジンデオキシリボヌクレオシドの各種3'-アジド類似体の合成とヒト免疫不全ウイルス(HIV-1, HTLV-III/LAV)に対する抗ウイルス活性。  |  Lin, TS., et al. 1988. J Med Chem. 31: 336-40. PMID: 3339606
  3. 完全または部分的な2'-デオキシ-5-ヒドロキシウリジン置換によるテロメア様G4構造のプローブ。  |  Szeltner, Z., et al. 2023. Biochimie.. PMID: 36707016
  4. ヌクレオシド。LXI.アルカリ性媒体中におけるピリミジンヌクレオシドの変換。IV.5-ヒドロキシウリジンからイミダゾリンヌクレオシドへの変換。  |  Otter, BA., et al. 1969. J Org Chem. 34: 2636-42. PMID: 5803812
  5. 5-C-置換ウラシルヌクレオシドの合成と抗ヘルペスウイルス活性。  |  Sakata, S., et al. 1980. Nucleic Acids Symp Ser. s39-42. PMID: 6265881
  6. シトシンの主要な酸化産物である5-ヒドロキシシトシンと5-ヒドロキシウラシルは, in vitroにおいて配列文脈依存的なミスペアを示す。  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, 25 mg

sc-283473
25 mg
$475.00

2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, 50 mg

sc-283473A
50 mg
$840.00

2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, 500 mg

sc-283473B
500 mg
$1976.00

2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, 1 g

sc-283473C
1 g
$2900.00