Date published: 2025-9-9

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2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5)

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別名:
ddU
アプリケーション:
2',3'-Dideoxyuridineは、抗がんおよび抗ウイルス研究のための研究ツールです。
CAS 番号:
5983-09-5
純度:
≥97%
分子量:
212.20
分子式:
C9H12N2O4
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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2',3'-ジデオキシウリジンは、糖部分の2'および3'位のヒドロキシル基が存在せず、水素原子で置換されたヌクレオシド類似体である。この構造変化によって、DNA合成の鎖状ターミネーターとなり、分子生物学および生化学の分野で貴重なツールとなる。2',3'-ジデオキシウリジンの主要な作用機序は、複製過程でDNA鎖に組み込まれることである。2',3'-ジデオキシウリジンは、次のヌクレオチドとのホスホジエステル結合形成に必要な3'ヒドロキシル基を持たないため、DNA鎖の伸長を停止させる。この性質は、DNA合成が重要なステップであるウイルス複製機構の研究に特に有用である。科学的研究において、2',3'-ジデオキシウリジンはDNAポリメラーゼの忠実性とメカニズムを探るために広く利用されてきた。異なるDNAポリメラーゼがこのヌクレオシド類似体をどのように取り込んだりバイパスしたりするかを研究することにより、研究者は酵素の基質特異性と作用機序に関する洞察を得ることができる。このことは、複製の忠実性や突然変異の分子基盤を理解する上で重要である。さらに、2',3'-ジデオキシウリジンは、細胞やウイルスのDNA複製経路を調べることを目的とした研究にも用いられている。これは、細胞やウイルスがDNA中の不自然なヌクレオシドの存在にどのように対処しているかを明らかにするのに役立ち、傷ついたDNAを検出し修復するための細胞のメカニズムに光を当てることができる。


2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5) 参考文献

  1. 膜透過性ジデオキシウリジン5'-一リン酸アナログはヒト免疫不全ウイルス感染を阻害する。  |  Sastry, JK., et al. 1992. Mol Pharmacol. 41: 441-5. PMID: 1372082
  2. 2'-デオキシシチジン, 2',3'-ジデオキシウリジンおよび2',3'-ジデオキシシチジンの5-ニトロおよび5-アミノ誘導体の合成と生物学的評価。  |  Colacino, E., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2013-26. PMID: 14680024
  3. 2',3'-ジデオキシウリジン-5'-トリホスフェートによるヒト免疫不全ウイルス逆転写酵素の強力なDNA鎖終結活性と選択的阻害。  |  Hao, Z., et al. 1990. Mol Pharmacol. 37: 157-63. PMID: 1689452
  4. 2',3'-ジデヒドロ-2',3'-ジデオキシウリジン(d4U), 2',3'-ジデオキシウリジン(ddU)ホスホルアミデート「プロタイド」誘導体の設計, 合成および抗HIV活性。  |  Mehellou, Y., et al. 2007. Bioorg Med Chem Lett. 17: 3666-9. PMID: 17485204
  5. 2',3'-ジデヒドロ-2',3'-ジデオキシウリジン(d4U)および2',3'-ジデオキシウリジン(ddU)ホスホルアミデート「プロタイド」誘導体の抗HIV活性の検討。  |  Mehellou, Y., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 2548-53. PMID: 19503928
  6. 大腸菌AJ2595の静止細胞による2',3'-ジデオキシウリジンおよび対応するプリン塩基からの2',3'-ジデオキシアデノシンおよび2',3'-ジデオキシイノシンの産生。  |  Shirae, H., et al. 1989. Appl Environ Microbiol. 55: 419-24. PMID: 2497709
  7. 3'-フルオロおよび3'-アジド置換ピリミジン2',3'-ジデオキシヌクレオシド類似体の抗レトロウイルス活性。  |  Balzarini, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2847-56. PMID: 2840080
  8. マウスおよびサルにおけるヒトTリンパ球増殖ウイルスIII型のin vitro感染阻害剤である2',3'-ジデオキシシチジンの体内動態および代謝。  |  Kelley, JA., et al. 1987. Drug Metab Dispos. 15: 595-601. PMID: 2891473
  9. SiO2ナノ粒子に結合した2',3'-ジデオキシウリジン三リン酸の合成と特性に関するデータセット。  |  Vasilyeva, SV., et al. 2018. Data Brief. 21: 540-547. PMID: 30370324
  10. 親油性ヌクレオチド模倣体としてのグリコシルオキシカルボニルアミノスルホニル-2',3'-ジデオキシヌクレオシド誘導体。合成と抗HIV活性。  |  Pérez-Pérez, MJ., et al. 1993. Bioorg Med Chem. 1: 279-84. PMID: 8081859

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2′,3′-Dideoxyuridine, 100 mg

sc-256376
100 mg
$205.00