Date published: 2025-9-9

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2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7)

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別名:
DDA; Dideoxyadenosine; ddAdo
アプリケーション:
2′,3′-Dideoxyadenosineはアデニル酸シクラーゼおよびアデノシンデアミナーゼの阻害剤です
CAS 番号:
4097-22-7
純度:
≥97%
分子量:
235.25
分子式:
C10H13N5O2
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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クイックリンク

2',3'-ジデオキシアデノシン(ddA)は、核酸生化学および分子生物学の研究において重要な役割を果たすヌクレオシドアナログである。ddAはリボース糖上の2'および3'ヒドロキシル基が存在しない構造変化を特徴とし、DNAおよびRNA合成機構を理解するための重要なツールとなっている。2',3'-ジデオキシアデノシンの主な作用機序は、複製や転写の際にDNAやRNA鎖に組み込まれることである。ddAが組み込まれると、次のヌクレオチドとホスホジエステル結合を形成するのに必要な水酸基を欠くため、核酸鎖の早期終結を引き起こす。これがddAを効果的な鎖終結剤にしている。科学研究において、ddAはDNAやRNAポリメラーゼの忠実性や仕組みを研究するために利用されている。ddAを核酸に組み込むことで、研究者はこれらの酵素がどのように基質を認識し、処理するのか、またヌクレオシド構造の変化がこれらのプロセスにどのように影響するのかを調べることができる。この研究により、遺伝子の複製と発現の基礎となる酵素の動態とダイナミクスについての洞察が得られる。さらに、ddAは分子生物学において核酸配列のマッピングに用いられてきた。この利用法は、特定の部位でDNA合成を終結させる能力からきており、科学者はサンガー配列決定などの方法によってDNA中のヌクレオチドの配列を決定することができる。


2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7) 参考文献

  1. B型肝炎ウイルスに対する活性を有する2',3'-ジデオキシアデノシンの新規8-置換炭素環式アナログの合成。  |  Gudmundsson, KS., et al. 2002. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 21: 891-901. PMID: 12537029
  2. 2',3'-ジデオキシアデノシンおよび2',3'-ジデオキシイノシンの抗HIV活性におけるアデニルコハク酸リアーゼおよびAMPデアミナーゼの役割の解釈。  |  Nair, V. and Sells, TB. 1992. Biochim Biophys Acta. 1119: 201-4. PMID: 1540653
  3. イヌにおける2',3'-ジデオキシアデノシンの薬物動態。  |  Wientjes, MG., et al. 1991. Invest New Drugs. 9: 159-68. PMID: 1908444
  4. [2',3'-ジデヒドロ-2',3'-ジデオキシアデノシンの生物活性を理解する鍵としての立体配座能力:量子化学モデリングの結果]。  |  Ponomar'ova, AH., et al. 2011. Ukr Biokhim Zh (1999). 83: 74-84. PMID: 21851049
  5. 8,6'-シクロ-2',6'-ジデオキシアデノシンの2つのジアステレオマーの合成とNMRによる帰属。  |  Yueh, H., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 320-32. PMID: 23638925
  6. HIV-1逆転写酵素阻害剤d4Aおよびd4Gの構造とエネルギー的性質:包括的理論的研究。  |  Ponomareva, AG., et al. 2014. J Biomol Struct Dyn. 32: 730-40. PMID: 23947531
  7. in vitroで2',3'-ジデオキシヌクレオシドにより保護されたT細胞におけるヒトTリンパ向性ウイルスIII型/リンパ節症関連ウイルス(ヒト免疫不全ウイルス)のDNA合成およびRNA発現の長期的阻害。  |  Mitsuya, H., et al. 1987. Proc Natl Acad Sci U S A. 84: 2033-7. PMID: 2436223
  8. ジアデノシン二リン酸(Ap₂A)は, アデノシンA2A受容体とcAMP/PKA経路を介して好中球のアポトーシスを遅延させる。  |  Pliyev, BK., et al. 2014. Biochem Cell Biol. 92: 420-4. PMID: 25179165
  9. ヒト末梢血単核球中の2',3'-ジデオキシイノシンおよび活性代謝物2',3'-ジデオキシアデノシン-5'-三リン酸のHPLC-MS/MSによる同時定量と細胞薬物動態への応用。  |  Lan, X., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1002: 337-42. PMID: 26350426
  10. 抗ウイルス剤としての3'-デオキシアデノシン, 2',3'-ジデオキシアデノシンおよび2',3'-ジデヒドロ-2',3'-ジデオキシアデノシンの2-クロロ類縁体の合成。  |  Rosowsky, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1135-40. PMID: 2785212
  11. 2-ハロ-2',3'-ジデオキシアデノシン誘導体の代謝と抗ヒト免疫不全ウイルス-1活性.  |  Haertle, T., et al. 1988. J Biol Chem. 263: 5870-5. PMID: 3258602
  12. 2',3'-ジデオキシアデノシンおよび2'-β-フルオロ-2',3'-ジデオキシアデノシンの5'-リン酸化および抗ヒト免疫不全ウイルス活性の2'-デオキシコホルマイシンによる増強。  |  Ahluwalia, GS., et al. 1994. Mol Pharmacol. 46: 1002-8. PMID: 7969062
  13. 2',3'-ジデオキシアデノシン(ddA)および2',3'-ジデヒドロ-2',3'-ジデオキシアデノシン(d4A)を対応するアリールオキシホスホルアミデート誘導体に変換すると, ヒト免疫不全ウイルスおよびB型肝炎ウイルスに対する活性が著しく増強される。  |  Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655
  14. 猫の壊死性脊髄症。  |  Zaki, FA., et al. 1976. J Am Vet Med Assoc. 169: 228-9. PMID: 939717
  15. 高速液体クロマトグラフィーによるヒト血漿中の2'-β-フルオロ-2',3'-ジデオキシアデノシン(実験的抗エイズ薬)の定量。  |  Roth, JS., et al. 1998. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 712: 199-210. PMID: 9698243

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2′,3′-Dideoxyadenosine, 1 mg

sc-202406
1 mg
$41.00

2′,3′-Dideoxyadenosine, 5 mg

sc-202406A
5 mg
$148.00

2′,3′-Dideoxyadenosine, 25 mg

sc-202406B
25 mg
$398.00