2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 105120-89-6)

2-ピリジル-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-1-チオ-β-D-グルコピラノシドは、糖鎖合成や糖鎖生物学研究に広く用いられているチオ結合型グリコシルドナーである。チオ-グリコシド結合とアセチル保護された水酸基を特徴とするこの化合物のユニークな構造は、複雑なオリゴ糖や糖鎖を構築するための優れた中間体となる。チオ結合は様々な反応条件下での安定性を高め、グリコシル化反応に適している。研究者たちは、グリコシド結合の形成と選択性に注目し、グリコシル化のメカニズムを研究するためにこの化合物を利用している。そのピリジル基は、N-ヨードスクシンイミド（NIS）やトリフラート銀（AgOTf）のような促進剤によって触媒されることが多いグリコシル転移反応を効率的に活性化し、参加させる。この特異性はグリコシル化の立体選択性を探索するのに役立ち、α-あるいはβ-選択性に影響を与える因子の洞察を提供する。さらに、糖鎖模倣体や機能化糖鎖の合成にも用いられ、糖鎖-タンパク質相互作用、細胞表面認識、免疫応答の研究に極めて重要である。アセチル保護基はその溶解性と安定性を高め、多様な反応条件での使用を容易にする。全体として、2-ピリジル-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-1-チオ-β-D-グルコピラノシドは、複雑な糖鎖の合成とその生物学的機能の研究を可能にし、糖質科学を進歩させる重要なツールである。