2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione の分子構造
2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (CAS 6890-08-0)
別名:
2-Hydroxy-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione
CAS 番号:
6890-08-0
分子量:
177.16
分子式:
C9H7NO3
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2-ヒドロキシイソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオンは、ヒドロキシ官能基とジオン官能基の導入により修飾されたイソキノリン骨格に基づく構造を持つ化合物である。この構造は、様々な生体高分子との相互作用で特に注目されており、生化学的・分子生物学的研究の興味深い対象となっている。2-ヒドロキシイソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオンの主な作用機序は、金属イオンとの結合能と核酸やタンパク質との相互作用である。ヒドロキシ基とジオン基がキレート能力を高め、Mg²⁺、Ca²⁺、Zn²⁺などの二価金属イオンと安定な錯体を形成する。このキレート作用は、生体系における必須金属イオンの利用可能性に影響を与え、様々な酵素的・構造的プロセスに影響を与える可能性がある。科学研究において、2-ヒドロキシイソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオンは、酵素機能と生体分子の構造安定性における金属イオンの役割を研究するために使用される。金属イオンのキレーターとして作用することで、金属イオンの枯渇や変化が、金属酵素の活性や金属依存性構造複合体の完全性にどのように影響するかを理解するのに役立つ。さらに、この化合物は、DNAやRNA鎖にインターカレートできる平面構造を持つため、核酸相互作用の研究にも利用されている。研究者らは、2-ヒドロキシイソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオンを用いて、インターカレーションが核酸の構造、安定性、機能にどのような影響を及ぼすかを調べている。
2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (CAS 6890-08-0) 参考文献
- HIV-1インテグラーゼおよび/またはHIV-1逆転写酵素リボヌクレアーゼHドメインの阻害剤としてのマグネシウムキレート化2-ヒドロキシイソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオン：リボヌクレアーゼH機能の新規選択的阻害剤の発見。 | Billamboz, M., et al. 2011. J Med Chem. 54: 1812-24. PMID: 21366258
- HIV-RNase Hの活性部位への金属とリガンドの結合は, Ile556によって遠隔監視されている。 | Zheng, X., et al. 2012. Nucleic Acids Res. 40: 10543-53. PMID: 22941642
- ヒト免疫不全ウイルス1型インテグラーゼ阻害剤としての新規2-ヒドロキシイソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオンシリーズの検討。 | Suchaud, V., et al. 2014. J Med Chem. 57: 4640-60. PMID: 24793360
- HIV-1逆転写酵素RNase Hドメインの展開--分子間の綱引きに負けるには？ | Zheng, X., et al. 2016. Nucleic Acids Res. 44: 1776-88. PMID: 26773054
- ヒト免疫不全ウイルス1型インテグラーゼ阻害剤としての2-ヒドロキシイソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオン（HID）：4位のアルキルカルボキサミド置換の影響。 | Billamboz, M., et al. 2016. Eur J Med Chem. 117: 256-68. PMID: 27105029
- HIV逆転写酵素に関連するリボヌクレアーゼHおよびポリメラーゼ阻害剤としての2-ヒドロキシイソキノリン-1,3-ジオン類縁体の合成, 生物学的評価および分子モデリング。 | Tang, J., et al. 2017. Eur J Med Chem. 133: 85-96. PMID: 28384548
- 特権的な部分構造に基づく化合物ライブラリーによって得られた新規選択的HIVインテグラーゼ阻害剤としての1-ヒドロキシピリド[2,3-d]ピリミジン-2(1H)-オン。 | Gao, P., et al. 2017. Bioorg Med Chem. 25: 5779-5789. PMID: 28951095
- RNase Hとインテグラーゼの二重阻害によるHIV-1に対する新規治療薬の探索：現状と今後の課題。 | Kharkwal, H., et al. 2021. Future Med Chem. 13: 269-286. PMID: 33399497
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| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione, 100 mg | sc-489621 | 100 mg | $380.00 |