Date published: 2025-9-15

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2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole (CAS 26148-68-5)

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別名:
1H-Pyrido[2,3-b]indol-2-amine; 2-Amino-α-carboline
アプリケーション:
2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indoleは、熱分解物です
CAS 番号:
26148-68-5
分子量:
183.2
分子式:
C11H9N3
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドールは、2-アミノ-a-カルボリンまたはa-α-Cとしても知られ、α-カルボリン類に属する有機化合物である。ピリジンとインドールの縮合構造であるピリド[2,3-b]インドールを核とする。この固体化合物は実質的に水に溶けず、比較的中性である。αCを投与したラットを用いた研究では、乳腺上皮細胞、肝臓、胃、小腸、結腸、腎臓などの様々な組織で、1つの主要なαC-DNA付加体と3つまでのマイナーな付加体が検出された。付加体のパターンは検査したすべての組織で類似していた。全DNA付加体レベルの60-100%を占める主要な付加体は、3'-dGp-A Cに見られる主要な付加体と同一であった。3'-dGp-A Cは、3'-ホスホ-2'-デオキシグアノシンとN-アセトキシ-A Cを反応させて合成される。マウスの発がん性、ラット肝臓の前腫瘍病巣の誘発、in vitroおよびin vivoでの共有結合DNA付加体の形成が示されている。対応するニトロ化合物であるNalpha Cが調製され、サルモネラアッセイで直接作用型変異原であることが示された。しかし、このアミノ化合物はラット肝臓ホモジネートによる外部からの代謝活性化が必要であった(S9)。Aalpha Cを子牛胸腺DNAの存在下でS9とインキュベートすると、32P後標識分析によって主要なDNA付加スポットが検出された。この付加物は、イオン交換TLCと逆相HPLCにおいて、アルファCで処理した初代肝細胞で見出された主要な付加物と同様の特徴を共有していた。


2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole (CAS 26148-68-5) 参考文献

  1. 食品変異原である2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドール(AalphaC)は, そのメチル化体(MeAalphaC)ではなく, 新生児期に暴露された多発性腸管腫瘍形成マウスにおいて腸腫瘍形成を増加させる。  |  Steffensen, IL., et al. 2002. Carcinogenesis. 23: 1373-8. PMID: 12151357
  2. 複素環アミン, 2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドール(AalphaC)を投与したラットの尿および糞便中の代謝物の排泄。  |  Frederiksen, H. and Frandsen, H. 2004. Food Chem Toxicol. 42: 879-85. PMID: 15110096
  3. 中国, 上海の男性におけるタバコ喫煙と2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドールの尿中濃度。  |  Turesky, RJ., et al. 2007. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 16: 1554-60. PMID: 17684128
  4. UDP-グルクロン酸転移酵素を介したタバコ発がん物質2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドールの代謝活性化。  |  Tang, Y., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 14960-72. PMID: 22393056
  5. マウス肝および肝外組織における2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドールおよび2-アミノ-3,4-ジメチルイミダゾ[4,5-f]キノリンの亜慢性摂食試験におけるDNA付加体形成。  |  Tang, Y., et al. 2013. Toxicol Sci. 133: 248-58. PMID: 23535364
  6. 2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドール(AαC)付加体と血清アルブミンのチオール酸化がタバコ煙のバイオマーカーになる可能性。  |  Pathak, KV., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 16304-18. PMID: 25953894
  7. 尿中の複素環アミン2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドールおよび2-アミノ-1-メチル-6-フェニルイミダゾ[4,5-b]ピリジンの測定:喫煙の影響.  |  Konorev, D., et al. 2015. Chem Res Toxicol. 28: 2390-9. PMID: 26574651
  8. マウスの肝臓および肝外組織における2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドールの代謝およびDNA付加体形成に対するチトクロームP450還元酵素欠損の影響。  |  Turesky, RJ., et al. 2015. Chem Res Toxicol. 28: 2400-10. PMID: 26583703
  9. ヒト初代肝細胞におけるタバコ発がん物質2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドール(AαC)の代謝。  |  Bellamri, M., et al. 2017. Chem Res Toxicol. 30: 657-668. PMID: 27976871
  10. タバコ発がん物質2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドールおよび4-アミノビフェニルのヒトにおけるヘモグロビンおよび白血球DNA付加物のナノフロー液体クロマトグラフィー/イオントラップ多段質量分析法による定量。  |  Cai, T., et al. 2017. Chem Res Toxicol. 30: 1333-1343. PMID: 28493705
  11. 2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドール(AαC)の代謝活性がヒト肝癌G2(HepG2)細胞の酸化的DNA損傷に及ぼす影響。  |  Liu, X., et al. 2018. Toxicol Mech Methods. 28: 230-237. PMID: 29022416
  12. ヒト膀胱RT4細胞におけるタバコ発がん物質4-アミノビフェニル(4-ABP)と2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドール(AαC)の生物活性化。  |  Bellamri, M., et al. 2019. Arch Toxicol. 93: 1893-1902. PMID: 31203411
  13. ラット肝ミクロソームによる2-アミノ-9H-ピリド[2,3-b]インドールの代謝的活性化。  |  Niwa, T., et al. 1982. Mutat Res. 95: 159-70. PMID: 6750381

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole, 10 mg

sc-209064
10 mg
$306.00

2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole, 25 mg

sc-209064A
25 mg
$510.00