Date published: 2025-9-25

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2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9)

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別名:
3,4,8-Trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine; 4,8-DiMeIQx
CAS 番号:
95896-78-9
分子量:
227.27
分子式:
C12H13N5
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2-アミノ-3,4,8-トリメチル-3H-イミダゾ[4,5-f]キノキサリン(ATQ)は複素環芳香族化合物であり、フライドビーフステーキ中の発癌性/変異原性複素環アミンの形成に関連することが判明している。科学研究の領域では、2-アミノ-3,4,8-トリメチル-3H-イミダゾ[4,5-f]キノキサリンが幅広い用途を示す。電子供与性で知られるキノキサリンファミリーの誘導体である2-アミノ-3,4,8-トリメチル-3H-イミダゾ[4,5-f]キノキサリンは、蛍光色素、蛍光プローブ、レポーター分子など様々な用途に用いられてきた。科学研究においては、2-アミノ-3,4,8-トリメチル-3H-イミダゾ[4,5-f]キノキサリンが、その強い蛍光と特定のタンパク質や酵素と相互作用する能力を利用して、蛍光色素として広く利用されている。この特性は、これらの分子の構造、ダイナミクス、機能を研究するための貴重なツールとなっている。さらに、2-アミノ-3,4,8-トリメチル-3H-イミダゾ[4,5-f]キノキサリンも蛍光プローブとして利用されており、タンパク質の複雑な働きを調べるのに役立っている。さらに、遺伝子発現やタンパク質間相互作用に関する研究では、2-アミノ-3,4,8-トリメチル-3H-イミダゾ[4,5-f]キノキサリンがレポーター分子として役立っている。2-アミノ-3,4,8-トリメチル-3H-イミダゾ[4,5-f]キノキサリンの正確な作用機序はまだ完全には解明されていないが、トリプトファンというアミノ酸やチトクロームP450という酵素と相互作用すると考えられている。さらに、2-アミノ-3,4,8-トリメチル-3H-イミダゾ[4,5-f]キノキサリンは、チオレドキシン還元酵素やグルタチオン還元酵素など、他のタンパク質や酵素とも相互作用を示す。その結果、チオレドキシン還元酵素やグルタチオン還元酵素などの特定の酵素の活性を阻害することが発見されている。注目すべきことに、2-アミノ-3,4,8-トリメチル-3H-イミダゾ[4,5-f]キノキサリンは、特定の遺伝子、特にアポトーシスや細胞周期の制御に関わる遺伝子の発現を調節する能力も示している。多様な分子間相互作用に加えて、2-アミノ-3,4,8-トリメチル-3H-イミダゾ[4,5-f]キノキサリンは抗炎症作用と抗酸化作用を示した。


2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9) 参考文献

  1. サルモネラ検定における緑茶と比較した白茶の強力な抗変異原性活性。  |  Santana-Rios, G., et al. 2001. Mutat Res. 495: 61-74. PMID: 11448643
  2. (+)-カテキンおよび(-)-エピカテキンのヘテロサイクリックアミン誘発酸化的DNA損傷に対する効果。  |  Haza, AI. and Morales, P. 2011. J Appl Toxicol. 31: 53-62. PMID: 20583320
  3. ヒト肝癌HepG2細胞における食品由来複素環芳香族アミンの遺伝毒性とDNA損傷応答遺伝子の誘導。  |  Pezdirc, M., et al. 2013. Food Chem Toxicol. 59: 386-94. PMID: 23810796
  4. アセトンパッシベーションによる炭素ドットの強い発光:2つの異なる汚染物質の迅速分析のための効率的なセンサー。  |  Cayuela, A., et al. 2013. Anal Chim Acta. 804: 246-51. PMID: 24267089
  5. ローストビーフパティにおける唐辛子とカプサイシンのヘテロサイクリックアミン生成抑制プロファイル。  |  Zeng, M., et al. 2017. Food Chem. 221: 404-411. PMID: 27979221
  6. 四川山椒とサンショウアミドエキスの焼肉中のヘテロサイクリックアミン生成抑制効果。  |  Zeng, M., et al. 2018. Food Chem. 239: 111-118. PMID: 28873528
  7. 単離したばかりのヒト末梢血単核球(PBMC)に対する複素環アミン(HCA)の遺伝毒性と, オリーブ, オリーブ油, オリーブの葉由来のフェノール抽出物による予防。  |  Fuccelli, R., et al. 2018. Food Chem Toxicol. 122: 234-241. PMID: 30321573
  8. 食品変異原である2-アミノ-3,4,8-トリメチル-3H-イミダゾ[4,5-f]キノキサリン(4,8-DiMeIQx)によるin vitroおよびin vivoでのDNA付加体の形成。N2-(2'-デオキシグアノシン-8-イル)-4,8-DiMeIQx付加体の同定。  |  Frandsen, H., et al. 1994. Carcinogenesis. 15: 2553-8. PMID: 7955105

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline, 10 mg

sc-209027
10 mg
$372.00