2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glucopyranose (CAS 116049-57-1)

2-アセトアミド-4-フルオロ-1,3,6-トリ-O-アセチル-2,4-ジデオキシ-D-グルコピラノース（FADG）は、P-セレクチン（SELP）を強力に阻害することで知られる重要なN-アセチルグルコサミン類似体である。FADGは、様々な科学的応用が可能な重要な糖分子である。グルコースの誘導体である2-アセトアミド-4-フルオロ-1,3,6-トリ-O-アセチル-2,4-ジデオキシ-D-グルコピラノースは、アセトアミド基とフッ素原子が糖環の4位の水酸基に置き換わっているのが特徴である。医薬品合成の中間体としてだけでなく、2-アセトアミド-4-フルオロ-1,3,6-トリ-O-アセチル-2,4-ジデオキシ-D-グルコピラノースは、多くの生化学的および生理学的研究において極めて重要な役割を果たしている。この化合物は、タンパク質のグリコシル化に関与する酵素的メカニズムを研究するためのモデル化合物としての役割を果たしている。さらに、2-アセトアミド-4-フルオロ-1,3,6-トリ-O-アセチル-2,4-ジデオキシ-D-グルコピラノースは、糖鎖-タンパク質相互作用および糖鎖構造の研究を助ける。2-アセトアミド-4-フルオロ-1,3,6-トリ-O-アセチル-2,4-ジデオキシ-D-グルコピラノースは、抗生物質や抗ウイルス剤、グリコシドやグリコシル化タンパク質を含む様々な医薬品の合成に応用されている。2-アセトアミド-4-フルオロ-1,3,6-トリ-O-アセチル-2,4-ジデオキシ-D-グルコピラノースの正確な作用機序はまだ不明であるが、アセトアミド化反応はルイス酸または有機触媒によって触媒され、グルコース分子の4位水酸基を活性化すると考えられている。この活性化により、水酸基にアセトアミド基が付加し、2-アセトアミド-4-フルオロ-1,3,6-トリ-O-アセチル-2,4-ジデオキシ-D-グルコピラノースが生成する。