2-Acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone (CAS 28876-37-1)

D-マンノースの誘導体である2-アセトアミド-2-デオキシ-D-マンノノ-1,4-ラクトンは、そのユニークな構造と反応性により、糖質化学研究において極めて重要な役割を果たしている。この化合物は、複雑な炭水化物や複合糖質の合成において、多目的な構成要素として機能する。その作用機序は、グリコシル化反応によって様々なグリコシド結合を形成するための前駆体として働く能力にある。具体的には、ラクトン環は穏やかな塩基性条件下で開環し、糖部分のC-1位の反応性水酸基を露出させることができる。この水酸基は適当なアクセプター分子とグリコシル化反応を起こし、グリコシド結合を形成する。さらに、C-2位にアセトアミド基が存在することで、グリコシル化反応中の糖部分の安定性と保護が得られる。研究者らは、2-アセトアミド-2-デオキシ-D-マンノノ-1,4-ラクトンを、糖脂質、糖タンパク質、グリコサミノグリカンなどの生物学的に重要な糖鎖構造の合成における重要な中間体として利用している。さらに、この化合物は、糖鎖-タンパク質相互作用、細胞認識プロセス、および糖鎖ベースの材料の研究において貴重なツールとしての役割を果たす。その合成のしやすさと特定の官能基を導入する能力により、研究者は正確な立体化学と位置選択性で糖鎖構造を調整することができ、糖鎖生物学の理解を進め、化学、生化学、バイオテクノロジーにおけるさまざまな研究用途のための新規材料の開発を促進することができる。