Date published: 2025-9-8

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2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide (CAS 29847-23-2)

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CAS 番号:
29847-23-2
分子量:
246.22
分子式:
C8H14N4O5
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2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシルアジドは、生物直交反応に関与できることから、ケミカルバイオロジーや糖鎖生物学の研究に広く用いられている化合物である。この化合物の最も顕著な用途の一つは、糖鎖合成と標識の分野である。シュタウディンガーライゲーションや銅触媒によるアジド-アルキン環化付加反応(CuAAC)を通して、2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシルアジドは、ペプチド、タンパク質、その他の生体分子を含む様々なアルキン官能基化分子と選択的に結合させることができる。このバイオ直交反応により、複雑な生体系における糖鎖の特異的標識が可能となり、細胞接着、シグナル伝達、認識などの糖鎖を介したプロセスの研究が容易になる。さらに、2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシルアジドは糖鎖マイクロアレイの合成にも使用されており、糖鎖-タンパク質相互作用や糖鎖結合タンパク質のハイスループットスクリーニングのための強力なツールとして役立っている。さらにこの化合物は、定義されたグリコシル化パターンと機能性を持つ糖タンパク質を生成するための糖鎖工学戦略の開発にも利用されている。2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシルアジドを糖タンパク質合成に組み込むことで、研究者はタンパク質の安定性、活性、免疫原性を調節するために糖鎖構造を調整することができ、バイオテクノロジー、診断、ワクチン開発への応用への道を開くことができる。全体として、2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシルアジドは、糖鎖生物学を探求し操作するための貴重なツールとして機能し、基礎研究と応用科学の両方の進歩を促進する。


2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide (CAS 29847-23-2) 参考文献

  1. グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤としてのN-(β-D-グルコピラノシル)アミドおよびN-(2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル)アミドの合成。  |  Györgydeák, Z., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 4861-70. PMID: 15336265
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  7. CuAACを介したゲルダナマイシンの修飾により, シャペロンタンパク質Hsp90への親和性と細胞毒性が変化する。  |  Skrzypczak, N., et al. 2023. Eur J Med Chem. 256: 115450. PMID: 37210951
  8. 糖類の保護試薬としてのN-ピバロイルイミダゾールの使用。  |  Santoyo-González, et al. 1998. Synthesis. 1998.12: 1787-1792.
  9. ビス-トリアゾール連結糖鎖大環状化合物の合成と硫酸銅を用いたクリック反応促進への応用.  |  Chen, Anji, et al. 2019. European Journal of Organic Chemistry. 2019.6: 1189-1194.
  10. グルコースを外周に持つルテニウムテトラゼン錯体:合成, キャラクタリゼーション, in vitro細胞毒性。  |  Hamala, Vojtěch, et al. 2020. Applied Organometallic Chemistry. 34.11: e5896.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide, 100 mg

sc-220671
100 mg
$330.00