Date published: 2025-9-14

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2,4-Dinitrobenzyl chloride (CAS 610-57-1)

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別名:
α-Chloro-2,4-dinitrotoluene
CAS 番号:
610-57-1
分子量:
216.58
分子式:
C7H5ClN2O4
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2, 4‐ジニトロベンジルクロリド(2、4-DNBC)は,有機合成,医薬品および生化学に広く使用されている汎用性の高い化合物である。2, 4-ジニトロベンジルクロリドは、その幅広い用途により、アミン、アミドおよびニトロ化合物を含む化合物の合成のための貴重な試薬として役立つ。さらに,それは医薬品や他の生理活性化合物の調製において重要な役割を果たしている。有機合成,医薬品,生化学の分野では, 2, 4‐ジニトロベンジル塩化物は必須の試薬として際立っている。アミン、アミド、ニトロ化合物を含む多様な化合物の合成に有用である。さらに,ペプチド,ペプチドミメティクスおよび酵素阻害剤の合成に重要な役割を果たす。2, 4‐ジニトロベンジル塩化物の汎用性は,多分野にわたる広範な適用を容易にする。2, 4-ジニトロベンジルクロリドは求電子試薬として作用し、アミンやアルコールのような電子に富む求核試薬と結合する。反応は典型的にSN 2機構に従い、求核剤によって塩素原子が置換される。2, 4‐ジニトロベンジルクロリドはその合成的有用性に加えて,多様な生化学的および生理学的効果を示す。特に,メラニン生合成に関与するチロシナーゼのような酵素の活性を阻害することが発見された。さらに、DNAポリメラーゼなどのDNA合成に関与する酵素の活性を阻害する。さらに, 2, 4‐ジニトロベンジル塩化物は,特定の癌細胞の増殖を阻害し,特定の細胞型においてアポトーシスを誘導する効果を示した。これらの知見は,多様な生物学的状況におけるその潜在的応用を強調する。


2,4-Dinitrobenzyl chloride (CAS 610-57-1) 参考文献

  1. 有機質分析IV.S-(p-ニトロベンジル)-およびS-(2,4-ジニトロベンジル)-塩化チウロニウムによるカルボン酸の同定。  |  MOMOSE, T. and TANAKA, H. 1954. Pharm Bull. 2: 152-4. PMID: 13215024
  2. 1,2,4-トリアゾール3-ベンジルスルファニル誘導体の合成と抗マイコバクテリア活性。  |  Klimesová, V., et al. 2004. Farmaco. 59: 279-88. PMID: 15081345
  3. 1,3-ジニトロベンゼンと1,3,5-トリニトロベンゼンのアニオン性シグマ付加体とカルバニオンの生成と反応。  |  Danikiewicz, W., et al. 2004. J Am Soc Mass Spectrom. 15: 927-33. PMID: 15144984
  4. 合成した5-フルオロウラシルのジニトロフェニル誘導体の細胞毒性と放射線増感活性。  |  Abdi, K., et al. 2012. Daru. 20: 3. PMID: 23226112
  5. 1-置換-5-[(3,5-ジニトロベンジル)スルファニル]-1H-テトラゾールおよびそのイソステリックアナログ:薬剤感受性および多剤耐性マイコバクテリアに対して活性を示す新しいクラスの選択的抗結核剤。  |  Karabanovich, G., et al. 2014. Eur J Med Chem. 82: 324-40. PMID: 24927053
  6. 反復性および非反復性結核菌に選択的に作用する3,5-ジニトロベンジルスルファニル-1,3,4-オキサジアゾールおよびチアジアゾールの開発。  |  Karabanovich, G., et al. 2016. J Med Chem. 59: 2362-80. PMID: 26948407
  7. 塩化ベンジルを用いたエナールのエナンチオ選択的有機触媒的シクロプロパン化反応。  |  Meazza, M., et al. 2016. J Org Chem. 81: 3488-500. PMID: 27080435
  8. Wistar系雄ラットにおける2,4-ジニトロトルエンの変異原性代謝物である2,4-ジニトロベンズアルデヒドの肝内循環。  |  Sayama, M., et al. 1989. Xenobiotica. 19: 83-92. PMID: 2756720
  9. ラジカルを用いたケトンのα-アルキル化のための光化学的有機触媒戦略。  |  Spinnato, D., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 9485-9490. PMID: 32053279
  10. アミノ触媒反応におけるスルホキソニウムイリド:シクロプロパン縮環クロマノール構造へのエナンチオ選択的導入。  |  Bisag, GD., et al. 2022. Org Lett. 24: 5468-5473. PMID: 35856291
  11. 非対称ラジカル二環化反応による三環クロマノンおよび縮合シクロプロパンによるクロマンの立体選択的構築。  |  Lee, WC., et al. 2023. J Am Chem Soc.. PMID: 37129381
  12. 感作物質の物理的・化学的特性が遅延型接触過敏症の誘発・誘発に及ぼす影響。  |  Godfrey, HP. and Baer, H. 1971. J Immunol. 106: 431-41. PMID: 5545150
  13. ホスホトリエステル法によるホスホロチオエートオリゴデオキシヌクレオシドの溶液相合成。  |  Barber, I., et al. 1995. Antisense Res Dev. 5: 39-47. PMID: 7613072

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2,4-Dinitrobenzyl chloride, 1 g

sc-230998
1 g
$60.00