Date published: 2025-9-7

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1)

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アプリケーション:
2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactoneは糖質合成に有用な合成中間体です
CAS 番号:
7306-64-1
分子量:
258.27
分子式:
C12H18O6
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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L-グロノラクトンの誘導体である2,3:5,6-ジ-O-イソプロピリデン-L-グロノラクトンは、様々な研究用途、特に糖質ベースの化合物の合成や糖質化学の研究において重要な役割を果たしている。グロノラクトン環の2、3、5、6位の水酸基に結合した2つのイソプロピリデン基を特徴とするそのユニークな構造は、反応性の水酸基部分に安定性と保護を与え、複雑な炭水化物や糖鎖を合成するための多用途なビルディングブロックとなっている。研究者らはこの化合物を前駆体として、選択的脱保護と官能基操作戦略により、グリコシド、グリコシルアミン、グリコシルエステルなどの様々な糖誘導体の合成に利用してきた。さらに、2,3:5,6-ジ-O-イソプロピリデン-L-グロノラクトンは糖質代謝および酵素学の研究に用いられ、グリコシド加水分解、グリコシル転移反応および糖質修飾過程に関与する酵素の基質として役立っている。さらに、糖質合成における保護基としての利用は、特定の水酸基を選択的に操作することを可能にし、所望の構造と特性を持つオリゴ糖や糖複合体の制御された構築を容易にする。全体として、2,3:5,6-ジ-O-イソプロピリデン-L-グロノラクトンは糖質研究において不可欠なツールであり続け、多様な糖質ベースの分子の合成を可能にし、糖質の生化学および生物学の理解を前進させる。


2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1) 参考文献

  1. インドリジジン系およびトレハゾリン系グリコシダーゼ阻害剤に関連するイソウレア型糖鎖模倣体の合成と評価  |  García-Moreno, MI., et al. 2003. J Org Chem. 68: 8890-901. PMID: 14604359
  2. 直交二重保護されたl-グリセルアルデヒドの簡便な合成  |  Estefanía Dibello, Margarita Brovetto, Gustavo Seoane, Daniela Gamenara. 2013. Tetrahedron Letters. 54: 5895-5897.
  3. 保護HBOの高収率ジアステレオ選択的syn-ジヒドロキシル化反応:D-(+)-リボノ-1,4-ラクトンおよび5-O-保護アナログへのアクセス  |  Maxime Moreaux, Guillaume Bonneau, Aurélien Peru, Fanny Brunissen, Marine Janvier, Arnaud Haudrechy, Florent Allais. 2019. European Journal of Organic Chemistry. 2019: 1600-1604.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone, 5 g

sc-220791
5 g
$280.00