Date published: 2026-10-30

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2,3-O-Isopropylidene-D-ribose (CAS 13199-25-2)

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Numéro CAS:
13199-25-2
Masse Moléculaire:
190.19
Formule Moléculaire:
C8H14O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,3-O-Isopropylidène-D-ribose est une forme chimiquement modifiée du ribose où un groupe isopropylidène relie les groupes hydroxyles 2 et 3, rendant la molécule plus stable et plus résistante aux réactions indésirables au cours des processus de synthèse. Ce dérivé est largement utilisé en chimie organique et en biochimie, en particulier pour la synthèse d'analogues de nucléosides et l'étude de la chimie des glucides. La protection offerte par le groupe isopropylidène permet des modifications sélectives à d'autres positions de l'anneau ribose, ce qui est crucial pour le développement de nouveaux composés ayant des activités biologiques potentielles. Par exemple, le 2,3-O-Isopropylidène-D-ribose sert de matière première dans la synthèse de nucléosides antiviraux et anticancéreux, où des modifications du squelette du sucre ribose sont nécessaires pour améliorer l'efficacité et la sélectivité de ces molécules. Dans le domaine de la recherche, ce composé permet également de comprendre le mécanisme d'interaction du ribose dans divers systèmes biologiques, ce qui facilite l'exploration de la manière dont les sucres contribuent aux processus biologiques tels que la synthèse de l'ADN et de l'ARN. En outre, son rôle s'étend à la science des matériaux, où il est utilisé pour créer des polymères biodégradables et d'autres matériaux qui imitent les structures naturelles. Dans l'ensemble, le 2,3-O-Isopropylidène-D-ribose est un produit chimique essentiel dans le domaine de la chimie synthétique et analytique, qui contribue à faire progresser la compréhension et la manipulation de voies biochimiques et de structures moléculaires complexes.


2,3-O-Isopropylidene-D-ribose (CAS 13199-25-2) Références

  1. Études sur les nucléosides C. Partie II. Pentofuranosyléthynes à partir de 2,3-O-isopropylidène-D-ribose.  |  Buchanan, JG., et al. 1975. J Chem Soc Perkin 1. 1191-200. PMID: 1171879
  2. Synthèse stéréosélective de la 3-hydroxyméthyl-D-cyclopenténone, intermédiaire polyvalent pour la synthèse de nucléosides carbocycliques.  |  Choi, WJ., et al. 2005. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 24: 611-3. PMID: 16247998
  3. Conjugués nicotinamide riboside-acide aminé stables pour la purine nucléoside phosphorylase.  |  Hayat, F. and Migaud, ME. 2020. Org Biomol Chem. 18: 2877-2885. PMID: 32236231
  4. Métabolites polykétides de type alcool benzylique/salicylaldéhyde des champignons: Sources, biosynthèse, activités biologiques et synthèse.  |  Štiblariková, M., et al. 2022. Mar Drugs. 21: PMID: 36662192
  5. Transglucosylation avec du 6'-chloro-6'-déoxysucrose et des micro-organismes producteurs d'isomaltulose immobilisés utilisant du 2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol et ses composés apparentés comme accepteurs. Exigences stériques et chimiques de l'accepteur glucosyle.  |  Kakinuma, H., et al. 1994. Carbohydr Res. 264: 237-51. PMID: 7805063

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