2,3-Isopropylidene-D-ribonolactone (CAS 30725-00-9)

2,3-イソプロピリデン-D-リボノラクトンは、有機合成や糖質化学の研究に広く利用されている貴重な化合物である。その主な用途は、リボース分子のC2位に存在するヒドロキシル基の保護にある。イソプロピリデンアセタール部分を形成することで、この化合物はC2水酸基を選択的に保護する一方、他の水酸基は影響を受けず、その後の化学修飾を支障なく行うことができる。研究者たちは、ヌクレオシド、ヌクレオチド、炭水化物を含むさまざまなリボース含有化合物の合成において、2,3-イソプロピリデン-D-リボノラクトンを保護基戦略として利用している。イソプロピリデン基の存在は、所望の立体化学と反応性を維持しながら、グリコシル化反応などの合成変換中の保護分子の安定性を高める。さらに、この化合物はヌクレオシド類似体やヌクレオチド誘導体の調製に使用され、構造活性相関研究や医薬品開発に役立っている。2,3-イソプロピリデン-D-リボノラクトンは、保護基としての汎用性と幅広い合成方法論との適合性により、リボース部分を持つ複雑な分子の合成に不可欠なツールとなっている。さらに、ヌクレオシドアナログの合成におけるその使用は、核酸生化学の理解を深めることに貢献し、核酸ベースのプロセスを標的とする新規薬剤の探索を可能にする。