Date published: 2025-9-12

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2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2)

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別名:
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose
CAS 番号:
89615-45-2
分子量:
420.50
分子式:
C26H28O5
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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2,3,5-トリ-O-ベンジル-D-リボフラノースは、糖質化学の研究、特に修飾ヌクレオシドやヌクレオチドの合成に広く利用されている化合物である。その主な作用機序は、ヌクレオシドアナログを構築するための主要な構成要素として機能する能力にあり、リボース部分は、天然ヌクレオシドとの構造的類似性を維持しつつ、変化した特性を付与する上で重要な役割を果たしている。この化合物は、バイオアベイラビリティ、薬物動態、標的特異性を向上させるために糖骨格に修飾を導入することにより、抗ウイルス剤や抗がん剤を含むヌクレオシドベースの標的の開発に用いられてきた。さらに、2,3,5-トリ-O-ベンジル-D-リボフラノースは、遺伝子発現解析、RNA干渉研究、核酸ベースのバイオセンサーなど、さまざまな研究用途の修飾核酸プローブの合成に役立ってきた。また、ヌクレオシド化学におけるその汎用性は、構造活性相関の探求や、生物学的活性と選択性を改善した新規ヌクレオシドアナログの設計を容易にした。全体として、この化合物は核酸生化学の理解を深め、ヌクレオシドを基盤とした研究ツールを開発するための貴重なツールとして役立っている。


2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2) 参考文献

  1. 遺伝的アルファベット拡張転写と銅を使わないクリックケミストリーを組み合わせたRNAの部位特異的標識。  |  Someya, T., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 6665-76. PMID: 26130718
  2. Cu(OTf)2を介した穏やかなC-グリコシル化反応とキレート化ピコリネートによる残基の生成。  |  Ye, W., et al. 2020. J Org Chem. 85: 16218-16225. PMID: 32691596
  3. リボフラノシルスルホンを用いたOne-Pot Julia Olefinationによるリボフラノイドエキソ糖鎖の立体選択的合成。  |  Oka, N., et al. 2021. J Org Chem. 86: 657-673. PMID: 33225690
  4. 部分ベンジル化糖を用いた合成。XI.アノマー5,6-ジメチル-1-D-リボフラノシルベンズイミダゾール(リバゾール)の合成に関する研究。2,3,5-トリ-O)-ベンゾイル-D-リボフラノシルブロミドおよび2,3,5-トリ-O-ベンジル-D-リボフラノシルクロリドと5,6-ジメチルベンズイミダゾールとの縮合反応の比較。  |  Stevens, JD., et al. 1968. J Org Chem. 33: 1806-10. PMID: 5655928

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose, 500 mg

sc-220786
500 mg
$360.00