2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-ethyl-β-L-thiofucopyranoside (CAS 99409-34-4)

2,3,4-トリ-O-ベンジル-1-S-エチル-β-L-チオフコピラノシドはチオフコシド誘導体であり、合成糖質化学において複雑なオリゴ糖や複合糖質の構築に広く用いられている。この化合物の特徴は、グリコシド結合の酸素の代わりに硫黄原子を持つことで、加水分解に対する安定性が向上している。ヒドロキシル官能基上のベンジル保護基は、その溶解性と安定性を保証し、様々なグリコシル化反応での使用を容易にする。研究においては、2,3,4-トリ-O-ベンジル-1-S-エチル-β-L-チオフコピラノシドはグリコシル化機構の研究、特にグリコシド結合の形成と立体選択性の研究に用いられる。チオ結合は、N-ヨードスクシンイミド(NIS)やトリフラート銀(AgOTf)のような促進剤を用いて、温和な条件下でグリコシルドナーの選択的活性化を可能にする。この化合物はフコース含有オリゴ糖の合成に不可欠であり、細胞-細胞認識、シグナル伝達、免疫応答調節などの生物学的過程におけるフコシル化の役割を探求する上で極めて重要である。さらに、天然の糖鎖の構造と機能を模倣したグリコミメティクスの開発にも用いられ、糖鎖-タンパク質相互作用の研究や酵素阻害剤の開発に役立っている。2,3,4-トリ-O-ベンジル-1-S-エチル-β-L-チオフコピラノシドの安定性と汎用性により、糖質科学を発展させ、グリコシル化の複雑なダイナミクスを理解するための貴重なツールとなる。