2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl p-Trifluoromethylbenzylthio-N-(p-trifluoromethylphenyl)formimidate (CAS 468095-63-8)

2,3,4,6-テトラ-O-ベンジル-α-D-グルコピラノシル p-トリフルオロメチルベンジルチオ-N-(p-トリフルオロメチルフェニル)ホルムイミデートは、トリフルオロメチル置換基とチオホルムイミデート官能基を特徴とする合成上価値のあるグリコシルドナーである。そのチオイミデート基はグリコシル化の際に反応性の高い求電子剤として機能し、糖質合成において立体特異的なグリコシド結合を形成するのに有効である。ベンジル保護基は、選択的なグリコシル転移を容易にすると同時に、合成中のヒドロキシル基を安定化させる。最近の研究では、この化合物の安定性と反応性を利用して、明確な構造を持つオリゴ糖を合成し、酵素的基質選好性の理解を深めている。この化合物のユニークな化学的特性は、糖鎖ベースのワクチン研究において探求されている。そこでは、合成抗原構造の忠実性を確保するために、制御されたグリコシル化が極めて重要である。さらに、そのトリフルオロメチル基は、グリコシルドナーのコンフォメーションと電子的特性に影響を与えることで選択性に寄与し、正確な糖鎖構造を提供する。糖質科学の分野では、この化合物は糖転移酵素の活性を解明し、糖鎖分岐の影響を研究するために使用されている。複雑なグリコシド結合を形成するこの化合物の有用性により、研究者は糖鎖を介した細胞シグナル伝達、認識、相互作用の根底にあるメカニズムを探ることができるようになった。このため、構造の解明が最も重要な化学的糖鎖生物学において、欠くことのできない試薬となっている。