Date published: 2025-9-12

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2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 89025-46-7)

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CAS 番号:
89025-46-7
分子量:
542.64
分子式:
C34H35FO5
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2,3,4,6-テトラ-O-ベンジル-α-D-グルコピラノシルフルオライドは、糖分子の特定の水酸基を選択的にブロックする能力を持つため、主に糖質化学の研究に利用されている化合物である。この選択的保護戦略により、研究者は糖の足場内の特定の位置に位置選択的に官能基や修飾を導入することができ、その結果、特性を調整した複雑な糖誘導体の合成が可能になる。グリコシル化反応において、フッ素化基はアノマー炭素のヒドロキシル部分の一時的な保護基として機能し、この位置での望ましくない反応を防ぐ。この化合物はオリゴ糖、グリココンジュゲートおよびグリコミメティクスの合成に広く用いられており、糖鎖-タンパク質相互作用、細胞表面認識プロセスおよび糖鎖ベースのワクチン開発の研究を促進している。さらに、糖鎖合成における2,3,4,6-テトラ-O-ベンジル-α-D-グルコピラノシルフルオリドの多用途性から、グリコシダーゼ阻害剤、グリコシルトランスフェラーゼ基質、およびバイオテクノロジーや材料科学への応用が期待される糖鎖ベースの材料の調製にも応用されている。全体として、この化合物は、様々な生物学的プロセスにおける糖質の役割を解明し、糖質ベースのプローブを開発するための貴重なツールとして役立っている。


2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 89025-46-7) 参考文献

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  4. β-dC-グルコピラノシルホロアセトフェノンのスピロケタール化合物への変換  |  Kumazawa, T., Asahi, N., Matsuba, S., Sato, S., Furuhata, K., & Onodera, J. I. 1998. Carbohydrate research. 308(1-2): 213-216.
  5. シリカゲルが促進するC-グリコシル化合物のアグリコンから糖への位置選択的アセチル基転移  |  Kumazawa, T., Akutsu, Y., Matsuba, S., Sato, S., & Onodera, J. I. 1999. Carbohydrate research. 320(1-2): 129-137.
  6. n-ペンテニル関連グリコシルドナーからのグリコシルフルオリド-グリコシル化戦略への応用  |  Fraser-Reid, B., Lopez, J. C., Bernal-Albert, P., Gomez, A. M., Uriel, C., & Ventura, J. 2013. Canadian Journal of Chemistry. 91(1): 51-65.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride, 500 mg

sc-288398
500 mg
$321.00