2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate (CAS 132413-50-4)

2,3,4,6-テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルイソチオシアネートはベンゾイル化グルコース誘導体であり、炭水化物の研究や合成化学に広く用いられている。水酸基の位置にベンゾイル基を導入することにより、グルコピラノシル部分の安定性と疎水性が向上し、様々な有機反応に適している。イソチオシアネート官能基は反応性が高く、アミンとのチオ尿素結合の形成を容易にし、コンジュゲーション化学に有用である。この化合物は主に複雑なオリゴ糖やグリココンジュゲートの合成に用いられ、その反応性と安定性により効率的なグリコシル化反応が可能となる。研究において、2,3,4,6-テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルイソチオシアネートは、異なる触媒条件下でのグリコシド結合の形成に焦点を当て、グリコシル化のメカニズムを研究するために利用される。糖質代謝において重要な役割を果たす酵素であるグリコシルトランスフェラーゼとグリコシダーゼの特異性と動態を調べるためのモデル基質として役立っている。さらにこの化合物は、糖鎖-タンパク質相互作用のプローブや生物学的機能の研究を目的として設計された天然糖鎖の合成類似体であるグリコミメティクスの開発にも用いられている。この化合物は様々な生体分子と安定なコンジュゲートを形成する能力を持っているため、糖質化学の理解を深め、生化学や分子生物学への応用を進めるための貴重なツールとなる。