Date published: 2025-11-4

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1)

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CAS 番号:
140147-37-1
分子量:
348.30
分子式:
C14H20O10
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2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-D-マンノピラノースは、糖質化学および糖鎖生物学の分野で一般的に利用されている化合物である。D-マンノピラノースの誘導体であるこの化合物は、様々な糖誘導体や複合糖質を合成するための多目的ビルディングブロックとして機能する。アセチル基がマンノース環の水酸基を保護するため、特定の位置で選択的に官能基化することができる。研究者は、タンパク質-糖鎖相互作用や宿主-病原体相互作用などの分子認識事象を研究するために、複雑なオリゴ糖、糖ペプチド、糖脂質の合成にこの化合物をしばしば用いる。2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-D-マンノピラノースを利用した研究は、糖鎖の構造-機能相関の理解を進めるだけでなく、ドラッグデリバリー、診断、および材料科学への応用が期待される糖鎖ベースの材料の開発にも貢献している。その化学的性質と多用途性により、糖質化学研究において欠くことのできないツールとなっており、生物科学および材料科学における様々な応用のための多様な糖質誘導体の合成を容易にしている。


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1) 参考文献

  1. 活性化糖リン酸塩としてのcycloSal-(Glycopyranosyl-6)-phosphatesの合成  |  Huchting, J., Ruthenbeck, A., & Meier, C. European Journal of Organic Chemistry. 2013(30): 6907-6916.
  2. 19F NMR分光法による異なるグリコシダーゼ活性の同時検出。  |  Albert, M., et al. 2000. Carbohydr Res. 327: 395-400. PMID: 10990024
  3. アクリロニトリルおよびビニルホスホン酸へのスズ触媒によるグリコシルラジカルの付加, およびテトラ-O-アセチル-α-D-グルコピラノシルブロマイドのシアノボロヒドリドによる柔軟な還元によるα-またはβ-D-C-グリコシル化合物の合成。  |  Praly, JP., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1623-32. PMID: 12423963
  4. 枯草菌由来イノシトールデヒドロゲナーゼの基質であるグリコシルイノシトールのAppel-Lee合成。  |  Daniellou, R. and Palmer, DR. 2006. Carbohydr Res. 341: 2145-50. PMID: 16729989
  5. グリコシルクマリン炭酸脱水酵素IXおよびXII阻害剤は, 原発性乳癌の増殖を強力に抑制する。  |  Touisni, N., et al. 2011. J Med Chem. 54: 8271-7. PMID: 22077347
  6. 多価ネオグリコペプチドの小麦胚芽アグルチニンへのナノモル結合に関する機構的洞察。  |  Rohse, P. and Wittmann, V. 2016. Chemistry. 22: 9724-33. PMID: 27273019
  7. マンノースベースの単糖および二糖ライブラリーの開発:モノヒドロキシル化ビルディングブロックへの一般的な化学酵素的アプローチ。  |  Tanzi, L., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33297422
  8. α-D-マンノピラノシルリン酸ドリチルおよびα-D-マンノピラノシルリン酸シトロネリルの化学合成。  |  Warren, CD. and Jeanloz, RW. 1973. Biochemistry. 12: 5038-45. PMID: 4792293
  9. 水性Diels-Alder反応におけるジエンとして使用されるα-およびβ-ジエニルグリコシドの調製。反応の熱力学に及ぼす炭水化物部分の影響。  |  Lubineau, A., et al. 1995. Carbohydr Res. 270: 163-79. PMID: 7585698
  10. CDG-Ia療法の新たな戦略としてのシクロサリゲニルマンノース-1-モノホスフェート:加水分解, 機構解明, 生物活性。  |  Muus, U., Kranz, C., Marquardt, T., & Meier, C. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1228-1235.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose, 1 g

sc-213976
1 g
$300.00