Date published: 2025-9-11

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3)

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別名:
2,3,4,6-Tetraacetate D-Glucopyranose
CAS 番号:
10343-06-3
分子量:
348.30
分子式:
C14H20O10
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2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-D-グルコピラノースは、有機合成の分野、特に糖質化学におけるグリコシド結合の調製に重要な試薬である。このグルコースの誘導体は、より複雑な糖鎖構造の合成において、グルコースの保護体として広く使用されており、選択的な脱保護とそれに続くグリコシル化工程を可能にしている。アセチル基はグルコース分子のヒドロキシル官能基を保護し、カップリング過程での不要な副反応を防ぐ。この特異性は、分子レベルでの糖鎖相互作用の研究に不可欠な、明確な構造を持つオリゴ糖やグリココンジュゲートの構築において非常に貴重である。研究においては、2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-D-グルコピラノースを用いることで、生物学的なグリコシル化プロセスを模倣した様々な合成手法の開発が容易になり、糖鎖がどのように生物学的な認識やシグナル伝達機能を果たすのかの理解に役立っている。この化合物の役割は単なる合成にとどまらず、酵素触媒によるグリコシル転移反応のメカニズムを探求する上で極めて重要であり、糖質科学における合成上の課題と機会に関する洞察を提供している。このような焦点により、応用は基礎研究の領域にとどまり、この分野に大きく貢献することになる。


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3) 参考文献

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  3. 位置選択的均一保護/脱保護戦略による糖鎖ビルディングブロックの合成。  |  Wang, T. and Demchenko, AV. 2019. Org Biomol Chem. 17: 4934-4950. PMID: 31044205
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  5. 菌根菌以外の培養可能な内生菌によるコロニー形成は, ランの成長とインドール酢酸の生産を促進する。  |  Shah, S., et al. 2022. BMC Microbiol. 22: 101. PMID: 35418028
  6. 新規10,11-メチレンジオキシ-カンプトテシン配糖体誘導体の合成とin vivoにおける抗腫瘍効果の検討。  |  Wu, G., et al. 2019. RSC Adv. 9: 11142-11150. PMID: 35520228
  7. ヨウ素-トリフェニルホスフィンによるヘミアセタール型ベンジル化グリコシル供与体へのワンポットα立体選択的脱水的グリコシル化反応  |  Imperio, D., et al. 2023. Carbohydr Res. 533: 108944. PMID: 37729855
  8. プロテインジスルフィドイソメラーゼ阻害による血小板と癌の相互作用を標的とした5-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン(ジュグロン)誘導体の発見。  |  Juang, YP., et al. 2024. J Med Chem. 67: 3626-3642. PMID: 38381886
  9. リンカーフリーの非対称BODIPY-炭水化物複合体としてのBODIPY C-グリコシドへのデノボアクセス。  |  Uriel, C., et al. 2024. J Org Chem. 89: 4042-4055. PMID: 38438277

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose, 2.5 g

sc-220783
2.5 g
$268.00