Date published: 2025-9-13

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5)

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CAS 番号:
121238-27-5
分子量:
492.69
分子式:
C16H20Cl3NO10
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2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルトリクロロアセトイミデートは、グリコシル化反応におけるグリコシル供与体としての役割から、糖質化学の研究に広く用いられている化合物である。これらの反応において、トリクロロアセトイミデート部分は優れた脱離基として機能し、α-D-マンノピラノシル残基のアクセプター分子への転移を促進する。この化合物はオリゴ糖、糖ペプチド、糖脂質を含む様々な糖鎖の合成に用いられており、糖鎖-タンパク質相互作用、細胞認識プロセス、病原体-宿主相互作用の研究に極めて重要である。研究者は2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidateを利用して、糖鎖の構造-機能相関や生物学的過程への関与を研究している。さらに、ドラッグデリバリーシステム、バイオマテリアル、診断学に応用される糖質ベースの材料の合成にも利用される。α-結合マンノピラノシル残基を様々な分子に効率的に導入する能力を持つこの化合物は、複雑な複合糖質を合成し、生体系におけるその役割を調べるための貴重なツールである。この化合物は、研究への利用を通じて、糖鎖生物学の理解を深め、バイオテクノロジーや材料科学における多様な応用に向けた新規な糖鎖ベースの材料の開発に貢献する。


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5) 参考文献

  1. 糖のトリクロロアセトイミデートをドナーとして, 未保護または部分的に保護されたグリコシドをアクセプターとして用いた, α-(1-->6)-結合マンノースジ-, トリ-, テトラ-, ヘキサ-, オクタ-およびドデカ糖ならびにβ-(1-->6)-結合グルコースジ-, トリ-, テトラ-, ヘキサ-およびオクタ糖の簡便かつ効果的な合成法。  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  2. 溶液相から「オンカラム」化学へ:過塩素酸-シリカにより促進されるトリクロロアセトイミデートベースのグリコシル化。  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  3. 抗原プロセシングの標的化阻害剤としてのマンノース-ペプスタチン結合体。  |  Free, P., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1817-30. PMID: 16633575
  4. α-フルオレニルメトキシカルボニル-トランス-4-ヒドロキシ-L-プロリンアリルエステルのD-マンノピラノシド合成のための異なるグリコシル化法の比較研究。  |  Lee, DJ., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 2628-34. PMID: 17854783
  5. 1,2-ジオールのグリコシル化反応における位置選択性の起源について。  |  Cid, MB., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1471-81. PMID: 19300834
  6. 一価マンノースをベースとするDC-SIGNアンタゴニスト:受容体の疎水性溝を標的とする。  |  Tomašić, T., et al. 2014. Eur J Med Chem. 75: 308-26. PMID: 24556146
  7. クリックケミストリーによる高マンノースオリゴ糖類似体の合成:レクチンに対する天然類似体の真の機能的模倣?  |  François-Heude, M., et al. 2015. Chemistry. 21: 1978-91. PMID: 25483029
  8. N-糖タンパク質からのキシロース含有糖鎖のフコシル化および非フコシル化コア構造の合成。  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 264: 45-62. PMID: 8001019
  9. N-糖タンパク質からのキシロース含有糖鎖のモデル化合物として, 3-O-メチル-D-マンノースを含む3種の四糖の合成。  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 253: 121-39. PMID: 8156544
  10. 3,4-ジ-O-置換ヘプトース構造の合成:新生菌リポオリゴ糖に発現する部分オリゴ糖  |  Kubo, H., Ishii, K., Koshino, H., Toubetto, K., Naruchi, K., & Yamasaki, R. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1202-1213.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate, 500 mg

sc-213981
500 mg
$360.00