Date published: 2025-10-28

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl Chloride (CAS 14227-87-3)

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別名:
α-D-Galactopyranosyl Chloride, 2,3,4,6-Tetraacetate
CAS 番号:
14227-87-3
分子量:
366.75
分子式:
C14H19ClO9
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2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-ガラクトピラノシルクロライドはD-ガラクトースの完全アセチル化誘導体で、2,3,4,6位の水酸基にアセチル基を持つ。アノメリック炭素に塩化物基を持つため、糖質化学において汎用性の高いグリコシルドナーである。アセチル基で保護された水酸基が安定性をもたらし、塩化物部分がグリコシド結合の形成を促進するため、この化合物はグリコシド合成において特に有用である。その反応性はオリゴ糖の合成に利用され、塩化物基はグリコシル化反応において脱離基として機能する。糖鎖科学では、研究者は糖鎖活性酵素、糖鎖結合タンパク質、糖鎖-抗体相互作用の研究に不可欠な糖鎖構造を合成するために、2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-ガラクトピラノシルクロリドを用いる。この化合物は、天然に存在する構造を模倣した複雑な糖鎖部分や糖複合体を組み立てるのに重要であり、それによって糖タンパク質、糖脂質、その他の糖複合体に関する研究を助ける。さらに、この化合物は、糖転移酵素の特異性を理解する上で重要な選択的グリコシル化の化学的戦略を開発する上で重要な役割を果たしている。アセチル保護されたガラクトース供与体は、糖鎖ベースの阻害剤の研究や、天然物を修飾する合成法の研究にも利用されている。


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl Chloride (CAS 14227-87-3) 参考文献

  1. 塩化チオニルと四塩化スズを用いたα-アルドピラノシルクロリドの簡便な調製法。  |  Wang, Q., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 2989-91. PMID: 18834971

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl Chloride, 2.5 g

sc-475154
2.5 g
$380.00