Date published: 2025-9-25

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(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide (CAS 4518-66-5)

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別名:
(2S,3S)-(−)-2-Methyl-3-phenyloxirane, trans-(−)-2-Methyl-3-phenyloxirane
CAS 番号:
4518-66-5
純度:
≥95%
分子量:
134.18
分子式:
C9H10O
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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(1S,2S)-(-)-1-フェニルプロピレンオキシドは、スチレン誘導体ファミリーに属する化合物である。有機合成における(1S,2S)-(-)-1-フェニルプロピレンオキシドの可能性は、広範な研究の焦点として浮上してきた。その多様性は、キラルなエポキシド、アルコール、アミンを含む様々な化合物の基本構成要素として明らかになった。さらに、天然物や医薬中間体を合成する際の試薬としても利用されている。メカニズムとしては、(1S,2S)-(-)-1-フェニルプロピレンオキシドの作用は、求核剤の存在下でエポキシド環の開環を伴う。その結果、さらなる反応が可能な生成物が生じ、それによって様々な化合物が生じる。生成物の立体化学は出発物質の立体化学と密接に反映するため、合成プロセス全体において重要な考慮事項となる。


(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide (CAS 4518-66-5) 参考文献

  1. コカイン乱用治療薬としてのキラル1-[2-[ビス(4-フルオロフェニル)メトキシ]エチル]-4-(2-ヒドロキシプロピル)ピペラジン類の合成とドーパミントランスポーター親和性。  |  Hsin, LW., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 553-6. PMID: 12565970
  2. 生体触媒的不斉エポキシ化のためのモノオキシゲナーゼサブユニットの直接電気化学的再生。  |  Hollmann, F., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 6540-1. PMID: 15869268
  3. α-置換α-リチオ化オキシラン:有用な反応性中間体。  |  Capriati, V., et al. 2008. Chem Rev. 108: 1918-42. PMID: 18543876
  4. エナンチオピュアブロモニウムイオンの生成と捕捉。  |  Braddock, DC., et al. 2009. Chem Commun (Camb). 1082-4. PMID: 19225643
  5. スチレンモノオキシゲナーゼの推定活性空洞の変異:活性の増強と逆エナンチオ選択性。  |  Lin, H., et al. 2012. J Biotechnol. 161: 235-41. PMID: 22796094
  6. 超分子ホスト-ゲスト複合体の蛍光検出円二色性(FDCD)。  |  Prabodh, A., et al. 2021. Chem Sci. 12: 9420-9431. PMID: 34349916
  7. 生体模倣型スチレンモノオキシゲナーゼ酵素カスケードを用いたスチレン誘導体の不斉アジドヒドロキシル化反応。  |  Martínez-Montero, L., et al. 2021. Catal Sci Technol. 11: 5077-5085. PMID: 34381590
  8. トランス-3-フェニルグリシドールによるヒト, サル, ウシ, ウサギおよびネズミ肝臓由来エポキシドヒドロラーゼの阻害。  |  Dietze, EC., et al. 1993. Comp Biochem Physiol B. 104: 309-14. PMID: 8462281

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide, 1 g

sc-225003
1 g
$165.00