Date published: 2025-9-8

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11-cis Retinal (CAS 564-87-4)

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別名:
11-cis Retinal also known as (11Z)-Retinal; 11-cis-Retinaldehyde; 11-cis-Vitamin A Aldehyde; Neoretinene b
アプリケーション:
11-cis Retinalは天然の発色団で、11-cisレチノールの酸化体である。
CAS 番号:
564-87-4
純度:
≥65%
分子量:
284.44
分子式:
C20H28O
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。

クイックリンク

11cisレチナールは、視覚に使用される天然成分である11cisレチノール(sc-476733)の酸化型である。それはオプシンというタンパク質と結合して高度に共役したロドプシンを形成する。ロドプシンは、暗い場所での視覚に関与する化合物であり、桿体光受容体の生物学的に活性な成分である。11cis網膜は視力,成長,発達において重要な役割を果たす。細胞の増殖と分化、遺伝子発現、免疫系の調節に関与する。


11-cis Retinal (CAS 564-87-4) 参考文献

  1. 11-cis-レチノール脱水素酵素と網膜gタンパク質共役型受容体オプシンの発色団との相互作用。  |  Chen, P., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 21098-104. PMID: 11274198
  2. 11-シスレチナールは, レチノイド欠損マウスの桿体視細胞において, 構成的オプシンリン酸化を減少させ, 量子キャッチを改善する。  |  Ablonczy, Z., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 40491-8. PMID: 12176991
  3. Rpe65-/-マウスにおける錐体オプシンの誤局在:11-cisレチナールによって修正可能な欠陥。  |  Rohrer, B., et al. 2005. Invest Ophthalmol Vis Sci. 46: 3876-82. PMID: 16186377
  4. Rpe65のR91W変異は, 低レベルの11-シス-レチナールの生成により, より軽度の早期発症網膜ジストロフィーにつながる。  |  Samardzija, M., et al. 2008. Hum Mol Genet. 17: 281-92. PMID: 17933883
  5. Rpe65を欠損したNrlノックアウトマウスは, 11-cis網膜および錐体外分節を合成できない。  |  Feathers, KL., et al. 2008. Invest Ophthalmol Vis Sci. 49: 1126-35. PMID: 18326740
  6. 発色団欠損マウスにおいて, 外因性11-cisレチナールによる錐体視細胞の維持が光によって阻害される。  |  Fan, J., et al. 2011. Invest Ophthalmol Vis Sci. 52: 2412-6. PMID: 21228385
  7. 11-cis-レチナールの光活性化アナログを用いた架橋によるウシロドプシン中のレチナールの配向の決定。  |  Nakayama, TA. and Khorana, HG. 1990. J Biol Chem. 265: 15762-9. PMID: 2144289
  8. 糖尿病マウスにおける網膜外側のイオンチャネル閉鎖異常は, 11-cis-網膜の急性全身介入により改善された。  |  Berkowitz, BA., et al. 2012. Mol Vis. 18: 372-6. PMID: 22355248
  9. 11-cis-レチナールの水溶性が低いため, サンショウウオの桿体における色素形成と暗順応の速度が制限される。  |  Frederiksen, R., et al. 2012. J Gen Physiol. 139: 493-505. PMID: 22641642
  10. 細胞性レチナールアルデヒド結合タンパク質-高親和性9-cis-および11-cis-レチナール基質に対する異なる結合様式と微小溶媒和パターン。  |  Helbling, RE., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 10719-29. PMID: 23964907
  11. ATP結合カセット輸送体ABCA4と化学異性化は, 過剰な11-cis-レチナールの毒性蓄積から視細胞を守る。  |  Quazi, F. and Molday, RS. 2014. Proc Natl Acad Sci U S A. 111: 5024-9. PMID: 24707049
  12. RDH13Lは, 鯉の錐体レチノイドサイクルにおいて, 11-cisレチナールを供給するためのアルデヒド-アルコール酸化還元カップリング反応(AL-OLカップリング反応)を担う酵素である。  |  Sato, S., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 2983-92. PMID: 25533474
  13. ロドプシンからの11-cis-レチナールの遅い自然放出の測定。  |  Tian, H., et al. 2017. Biophys J. 112: 153-161. PMID: 28076806
  14. ウシ網膜色素上皮における11-cis-レチナールの光生成。  |  Zhang, J., et al. 2019. J Biol Chem. 294: 19137-19154. PMID: 31694912
  15. マウス網膜色素上皮に蓄積するリポフスチンおよびA2Eの形成におけるオールトランスおよび11-Cisレチナールの相対的寄与。  |  Boyer, NP., et al. 2021. Invest Ophthalmol Vis Sci. 62: 1. PMID: 33523199
  16. ポリエンと視力  |  Rando, RR. 1996. Chem Biol. 3: 255-62. PMID: 8807853

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

11-cis Retinal, 500 µg

sc-208843
500 µg
$760.00

11-cis Retinal, 1 mg

sc-208843A
1 mg
$1479.00

11-cis Retinal, 2 mg

sc-208843B
2 mg
$2449.00

11-cis Retinal, 10 mg

sc-208843C
10 mg
$12240.00

11-cis Retinal, 25 mg

sc-208843D
25 mg
$26520.00