Date published: 2025-10-1

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1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose (CAS 3866-62-4)

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CAS 番号:
3866-62-4
分子量:
582.68
分子式:
C4H7FN2O3
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1-O-アセチル-2,3,4,6-テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノースは、有機合成化学、特に複合糖質合成の分野で広く利用されている化学的に操作された糖誘導体である。この化合物はβ-D-ガラクトピラノース骨格を持ち、2、3、4、6位の水酸基はベンジル基で保護され、1位の水酸基はアセチル基で修飾されている。これらの保護基は、グリコシル化過程における望ましくない副反応を防ぎ、グリコシド結合の正確な形成を可能にする上で重要な役割を果たしている。研究においては、この化合物は主に立体化学が規定されたグリコシド、グリココンジュゲート、オリゴ糖を合成するために使用される。保護基であるベンジル基とアセチル基により、細胞接着、微生物の病原性、免疫応答などの糖鎖を介した生物学的プロセスの研究に重要なガラクトース含有分子を構築するための汎用中間体となっている。このような合成分子は、生体系における糖鎖の構造的および機能的役割を探求する上で極めて重要であり、生物学的可変性に邪魔されることなく糖鎖化学の探究を容易にする。この特異性により、1-O-アセチル-2,3,4,6-テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノースは、複雑な分子構造を合成するための貴重なツールとなり、糖質科学の発展に貢献している。


1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose (CAS 3866-62-4) 参考文献

  1. 炭水化物由来のδ-およびε-官能基化オキシムエーテルと水素化トリブチルスズまたはヨウ化サマリウムによる分子内還元的カップリングによるアミノシクリトールの合成。  |  Marco-Contelles, J., et al. 1997. J Org Chem. 62: 7397-7412. PMID: 11671857
  2. 1-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノース:Penicillium sp.由来β-ガラクトシダーゼが触媒するトランスグリコシル化反応の新規基質。  |  Zinin, AI., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 635-42. PMID: 11909597

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose, 1 g

sc-208670
1 g
$300.00