1-Methoxy-2-deoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose (CAS 108647-88-7)

1-メトキシ-2-デオキシ-3,5-ジ-O-ベンゾイルリボフラノースは、化学修飾された糖誘導体であり、特に2-デオキシリボースの保護型であり、主要な水酸基がベンゾイル基で保護され、1位の水酸基がメトキシ基で置換されている。この構造により、ヌクレオシドの合成において重要な中間体となり、有機化学の分野、特に修飾核酸の合成において重要な役割を果たしている。3,5-ジ-O-ベンゾイル基の存在は、リボフラノース環の3および5水酸基を保護し、化学合成中の不要な副反応への参加を防ぐ。これらの保護基は、糖部分の安定性を高め、分子の他の部位で選択的な反応が起こるようにするため、ヌクレオシド合成において特に重要である。1-メトキシ基はこの化合物の極めて重要な特徴である。これは糖の1-ヒドロキシルに対する保護基として機能し、ヌクレオシドを形成するために制御された方法で核酸塩基を導入することを容易にする。このメトキシ基は、合成プロセスの後半で除去することができ、オリゴヌクレオチドを形成するためのリン酸塩や他のヌクレオシドとのさらなる官能基化やカップリングを可能にする。研究において、1-メトキシ-2-デオキシ-3,5-ジ-O-ベンゾイルリボフラノースは、糖部分の求核置換反応のメカニズムを研究するために広く使用されている。この化合物が様々な求核剤とどのように反応するかを調べることで、研究者はDNAやRNA分子の集合体の中心であるグリコシル化反応に影響を与える立体的・電子的効果をより深く理解することができる。