Date published: 2025-9-8

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1-Bromoadamantane (CAS 768-90-1)

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別名:
1-Adamantyl bromide
CAS 番号:
768-90-1
純度:
99%
分子量:
215.13
分子式:
C10H15Br
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1-ブロモアダマンタンはアダマンタンの臭素化誘導体で、アダマンタン構造の炭素原子のひとつに臭素原子が結合しているのが特徴である。この構造修飾により、ユニークな化学的性質と反応性がもたらされ、特に有機合成や材料科学など、さまざまな科学的研究にとって興味深いテーマとなっている。研究において、1-ブロモアダマンタンの主な関心は、汎用性の高い合成中間体としての役割にある。この化合物中の臭素原子は、さらなる化学変換を受けうる反応部位であり、幅広いアダマンタン誘導体の合成を可能にする。このことは、カゴ状構造による剛性と安定性で知られるアダマンタン足場周辺の化学空間を探索する上で極めて重要である。合成化学における1-ブロモアダマンタンの重要な作用機序の一つは、求核置換反応への参加である。臭素原子は様々な求核剤で置換することができ、化学者は様々な官能化アダマンタンを製造することができる。これらの反応は、アダマンタンコアを修飾して、材料科学、ナノテクノロジー、触媒に応用可能な新しい化合物を製造するために重要である。さらに、1-ブロモアダマンタンは相間移動触媒の研究にも用いられている。比較的サイズが大きく、反応性のハロゲンが存在するため、嵩高い有機分子の合成において相間移動条件をどのように最適化できるかを調べるモデル化合物としての役割を果たす。この研究は、大きな基質を含む有機反応の効率と選択性を向上させることにつながる。


1-Bromoadamantane (CAS 768-90-1) 参考文献

  1. アルキル置換が1-アダマンチルカチオンの気相安定性および1-ブロモアダマンタンのソルボリシスにおける溶媒効果に及ぼす影響。  |  Takeuchi, K., et al. 2001. J Org Chem. 66: 2034-43. PMID: 11300897
  2. 1-クロロ-および1-ブロモアダマンタンにおける相転移の高圧FT-IR分光学的研究。  |  Fraczyk, LA. and Huang, Y. 2001. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 57A: 1061-71. PMID: 11374566
  3. 1-ブロモアダマンタンとα-, β-およびγ-シクロデキストリンとの包接錯体に関する実験的(NMR)および計算論的(MD)研究。  |  Ivanov, PM., et al. 1996. J Org Chem. 61: 7012-7017. PMID: 11667601
  4. 水酸化カリウムを用いたイリジウム(III)ポルフィリン塩化物の使いやすい好気的還元的アルキル化:範囲と機構。  |  Zuo, H., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 20618-25. PMID: 26563412
  5. Cp*Mo(NO)(κ2-dmpe)における1,2-ビス(ジメチルホスフィノ)エタン(dmpe)配位子のヘミラビリティー。  |  Holmes, AS., et al. 2017. Inorg Chem. 56: 11299-11309. PMID: 28876057
  6. 1-ブロモアダマンタンと1-クロロアダマンタンの相転移:類似点とユニークな特徴。  |  Danilov, IV., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 23274-23279. PMID: 34632470
  7. 簡単で経済的な塩酸アマンタジンの製造方法。  |  Phan Thi, PD., et al. 2022. ACS Omega. 7: 4787-4790. PMID: 35187298
  8. アダマンチル化1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリミジン-5-オンに基づくメソマーベタイン:合成, 構造およびアニオン性N-ヘテロ環カルベンへの変換.  |  Sheina, ES., et al. 2023. Chem Asian J. 18: e202201306. PMID: 36662627
  9. 反応性マグネシウム・ナノ粒子による懸濁液中での反応。  |  Ritschel, C., et al. 2024. Chemistry. e202400418. PMID: 38593253
  10. 1-ブロモアダマンタンの直接アミノ化によるアダマンチルアミン。  |  Krumkalns, EV. and Pfeifer, W. 1968. J Med Chem. 11: 1103. PMID: 4177081

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

1-Bromoadamantane, 25 g

sc-237494
25 g
$34.00