1-Acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose (CAS 51255-12-0)

1-アセチル-2-デオキシ-3,5-ジ-O-ベンゾイルリボフラノースは、化学的に修飾された糖誘導体であり、特にDNAの骨格の主要成分である2-デオキシリボースの保護型である。この化合物は、1位にアセチル基、3位と5位にベンゾイル基を持つことが特徴で、化学合成の際に不要な反応を防ぐ保護基として機能する。科学研究において、1-アセチル-2-デオキシ-3,5-ジ-O-ベンゾイルリボフラノースは有機化学の分野、特にヌクレオシドやヌクレオチドの合成に広く用いられている。これらの保護基により、この化合物は、1'-位に様々な核酸塩基（アデニン、チミン、シトシン、グアニンなど）を導入して対応するヌクレオシドを形成するためにさらに修飾することができる汎用性の高い中間体となる。保護基（アセチル基とベンゾイル基）は、ヌクレオシド形成過程でリボース糖の化学的に反応性の高いヒドロキシル基を保護するため、極めて重要である。この選択的な保護により、化学者は他の反応性基の干渉を受けずに分子の特定の部位で反応を行うことができ、合成の効率と収率が向上する。さらに、1-アセチル-2-デオキシ-3,5-ジ-O-ベンゾイルリボフラノースは、糖部分の求核置換反応のメカニズムを研究するために使用された。さまざまな条件がこの化合物の反応性にどのような影響を与えるかを調べることにより、研究者は、オリゴヌクレオチドやDNAの組み立てに用いられる基本的な反応の一種であるグリコシル化反応に影響を与える立体的・電子的効果をよりよく理解することができる。