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1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene の分子構造、CAS番号: 3001-72-7
1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7)
別名:
DBN
CAS 番号:
3001-72-7
分子量:
124.18
分子式:
C7H12N2
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1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン（DBN）は、1位と5位に2つの窒素原子が融合した9員環からなるユニークな構造を特徴とする二環式有機化合物である。この構造により、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エンには独特の求核特性が付与され、有機合成における貴重な触媒となっている。その作用機序は主に有機触媒として機能し、マイケル付加、アルドール反応、カルボニル化合物の活性化など、さまざまな化学反応を促進するが、これらに限定されるものではない。研究においては、温和な条件下で炭素-炭素結合形成を促進する1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エンの効能が広く利用されており、高い特異性と収率で複雑な分子の合成を可能にしている。この化合物の頑健性と反応触媒としての汎用性は、新たな合成方法論の開発における定番となっており、従来の触媒プロセスに代わる、より持続可能で環境に優しい選択肢を提供することで、グリーンケミストリーの分野に大きく貢献している。
1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7) 参考文献
- 1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン（DBN）を求核触媒として用いたピロールおよびインドールのフリーデル・クラフツアシル化反応。 | Taylor, JE., et al. 2010. Org Lett. 12: 5740-3. PMID: 21077631
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- イオン液体を用いたセルロースアセテートの合成技術。 | Jogunola, O., et al. 2016. Carbohydr Polym. 135: 341-8. PMID: 26453886
- エトキシカルボニルメチル 1,4-ジヒドロピリジン-3-カルボキシレートの直接アミノリシス。 | Vigante, B., et al. 2015. Molecules. 20: 20341-54. PMID: 26569215
- p-ニトロフェニルカーボネートはDBUとDBNの開環反応を促進し, ラクタムカルバメートを生成した。 | Vangala, M. and Shinde, GP. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 2086-2092. PMID: 27829914
- 有機超塩基と短鎖カルボン酸から誘導されるプロトン性イオン液体の気化。 | Ribeiro, FMS., et al. 2017. Phys Chem Chem Phys. 19: 16693-16701. PMID: 28621368
- 第3級アミンチオ尿素と1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン触媒を用いたメチレンインドリノンとα-ジアゾメチルホスホン酸とのエナンチオ選択的1,3-双極性付加環化反応によるキラルなスピロ-ホスホニルピラゾリン-オキシインドールの合成。 | Huang, N., et al. 2017. Org Lett. 19: 5806-5809. PMID: 29045154
- プロトン性イオン液体からの共沸生成の実験的証拠。 | Ribeiro, FMS., et al. 2018. Chemphyschem. 19: 2364-2369. PMID: 29799151
- イオン液体を用いたセルロースナノファイバーフィルムの溶媒溶着と転写. | Reyes, G., et al. 2019. Biomacromolecules. 20: 502-514. PMID: 30540441
- CuII触媒による5-アルキニルトリアゾールの酸化的生成. | Liu, P., et al. 2020. Chem Asian J. 15: 380-390. PMID: 31845533
- リサイクル可能な有機分子触媒によるポリチオウレタン共有結合適応性ネットワーク。 | Gamardella, F., et al. 2020. Polymers (Basel). 12: PMID: 33291704
- 有機金属パラジウム試薬による保護されていないペプチド中のp-アミノフェニルアラニンの選択的N-アリール化。 | Mallek, AJ., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 16928-16931. PMID: 34015170
- セルロースを高効率で溶解するための頑強なスーパーベース系新興溶媒。 | Liu, Q., et al. 2021. Carbohydr Polym. 272: 118454. PMID: 34420714
- 二環式アミジンとの分子間相互作用による有機塩素化合物のセンシング技術。 | Park, JW., et al. 2021. Biosensors (Basel). 11: PMID: 34821631
注文情報
| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, 5 g | sc-237778 | 5 g | $40.00 | |||
1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, 25 g | sc-237778A | 25 g | $98.00 |