Date published: 2025-9-7

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1,4-Benzoquinone (CAS 106-51-4)

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別名:
Quinone; 1,4-Cyclohexadienedione
アプリケーション:
1,4-Benzoquinoneは、アポトーシスを誘導することが分かっているベンゼンの主要代謝物です
CAS 番号:
106-51-4
純度:
≥99%
分子量:
108.09
分子式:
C6H4O2
補足情報:
これは輸送上の危険物に分類され、追加の送料が発生する場合があります。
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1,4-ベンゾキノンはベンゼンの主要代謝産物である。細胞内でH2O2を生成することが見出されている。過酸化物はCu(I)と反応し,ヌクレオソーム間DNA断片化を誘導する活性種を生成することが示唆されている。パラベンゾキノンまたはPBQとも呼ばれる1,4-ベンゾキノンは、分子式C6H4O2を誇る有機化合物として出現する。黄色の結晶構造が特徴で、強い芳香を放ち、有機溶剤への高い溶解性を誇る。この化合物は有機化合物合成の中間体として極めて重要な役割を果たしており,化学分野における多様な応用を保持している。特に、ポリマーや染料の生成において重要な構成要素として機能する。1,4‐ベンゾキノンの広範な研究は,有機化学と生化学の領域にわたって展開されてきた。有機化学の領域では、染料やポリマーを含む有機化合物のスペクトルの生産を促進する合成中間体として中心的な役割を果たす。一方、生化学分野では、芳香族化合物に関する酵素媒介酸化過程の複雑さへの洞察を提供するモデル化合物としての役割を担っている。1,4-ベンゾキノンの作用を支える機序は複雑で、一連の不連続な段階を経る。初期相は酸化反応を伴い、化合物は酸素または空気のような酸化剤と反応し、キノンの生成に至る。その後、このキノンはさらに酸化され、ハイドロキノンに変態する。最終的に、このハイドロキノンは還元され、再び1,4-ベンゾキノンになる。


1,4-Benzoquinone (CAS 106-51-4) 参考文献

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  2. 1,4-ベンゾキノンはRhizotrogusvernus Germusのオスを誘引する。  |  Imrei, Z., et al. 2002. Z Naturforsch C J Biosci. 57: 177-81. PMID: 11926532
  3. 1,4-ベンゾキノンはトポイソメラーゼII毒である。  |  Lindsey, RH., et al. 2004. Biochemistry. 43: 7563-74. PMID: 15182198
  4. グルコースオキシダーゼの1,4-ベンゾキノンベースの電気泳動アッセイ。  |  Urban, PL., et al. 2006. Anal Biochem. 359: 35-9. PMID: 17027609
  5. 神経成長因子受容体の低分子活性剤による神経保護。  |  Lin, B., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 322: 59-69. PMID: 17468299
  6. グルコース測定のためのFe(3)O(4)ナノ粒子と1,4-ベンゾキノンを用いたアンペロメトリックカーボンペースト酵素電極。  |  Erden, PE., et al. 2013. Artif Cells Nanomed Biotechnol. 41: 165-71. PMID: 22889252
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  8. 1,4-ベンゾキノンによるウレアーゼの不活性化:タンパク質表面での化学反応。  |  Mazzei, L., et al. 2016. Dalton Trans. 45: 5455-9. PMID: 26961812
  9. 1,4-ベンゾキノンによる遺伝毒性のメカニズム。  |  Son, MY., et al. 2016. Oncotarget. 7: 46433-46447. PMID: 27340773
  10. 1,4-ベンゾキノン骨格を有するアルコキシおよびエネジイン誘導体の合成と抗腫瘍活性。  |  Kadela-Tomanek, M., et al. 2017. Molecules. 22: PMID: 28287461
  11. HL-60細胞において, 1,4-ベンゾキノン誘発アポトーシスに対して, PINK1/パーキンを介したマイトファジーが活性化された。  |  Zhang, C., et al. 2018. Toxicol In Vitro. 50: 217-224. PMID: 29567065
  12. サソリ毒由来の黄色ブドウ球菌および結核菌に対する1,4-ベンゾキノン系抗菌剤。  |  Carcamo-Noriega, EN., et al. 2019. Proc Natl Acad Sci U S A. 116: 12642-12647. PMID: 31182590
  13. l-カルニチンは, K562細胞において酸化ストレスを抑制し, 脂肪酸酸化を促進することにより, 1,4-ベンゾキノン誘発アポトーシスおよびDNA損傷から保護する。  |  Sun, R., et al. 2020. Environ Toxicol. 35: 1033-1042. PMID: 32478940
  14. 担子菌Phanerochaete chrysosporium由来1,4-ベンゾキノン還元酵素:スペクトルおよび速度論的解析。  |  Brock, BJ. and Gold, MH. 1996. Arch Biochem Biophys. 331: 31-40. PMID: 8660680
  15. ベンゼン代謝物による酸化的DNA損傷とアポトーシス。  |  Hiraku, Y. and Kawanishi, S. 1996. Cancer Res. 56: 5172-8. PMID: 8912853

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

1,4-Benzoquinone, 5 g

sc-202873B
5 g
$20.00

1,4-Benzoquinone, 25 g

sc-202873C
25 g
$29.00

1,4-Benzoquinone, 100 g (Out of Stock: Availability 4/14/25)

sc-202873
100 g
$56.00

1,4-Benzoquinone, 250 g

sc-202873D
250 g
$80.00

1,4-Benzoquinone, 500 g

sc-202873A
500 g
$110.00