Date published: 2025-9-10

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1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol (CAS 76779-67-4)

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CAS 番号:
76779-67-4
分子量:
342.43
分子式:
C18H30O6
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1,2:5,6-ジ-O-シクロヘキシリデン-D-マンニトールは、有機合成において水酸基の保護基として機能する化合物である。炭水化物中の水酸基を一時的にマスクし、他の官能基で選択的な反応が起こるようにするために使用される。1,2:5,6-ジ-O-シクロヘキシリデン-D-マンニトールは、安定なアセタール誘導体を形成することにより作用し、弱酸性条件下で容易に除去することができ、元の水酸基を再生する。このようにして、1,2:5,6-ジ-O-シクロヘキシリデン-D-マンニトールは、糖質化学における水酸基の反応性を制御する役割を果たし、特異的な構造変化を持つ複雑な分子の合成を可能にする。その作用機序には保護アセタールの形成が含まれ、水酸基での不要な反応を防ぐ一方で、分子内の他の部位での標的化された化学変換を可能にする。有機合成における1,2:5,6-ジ-O-シクロヘキシリデン-D-マンニトールの機能には、炭水化物構造の精密な操作が含まれ、特性を調整した多様な分子の開発に貢献する。


1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol (CAS 76779-67-4) 参考文献

  1. (D)-マンニトール由来エナンチオピュアニトロアルケンへの有機触媒的マイケル付加反応:(D)-マンニトール由来エナンチオピュアニトロアルケンへの有機触媒的マイケル付加反応:高密度に官能基化されたキラル分子合成のための貴重な戦略。  |  Caruso, L., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31847419
  2. 炭水化物系有機触媒の合成と応用。  |  Wojaczyńska, E., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34885873
  3. 1,2:5,6-ジ-O-シクロヘキシリデン-d-マンニトールから誘導される新規キラルP,N-リガンドを用いたビニルアレーン類のロジウム触媒不斉ヒドロホルミル化反応  |  LL Wang, RW Guo, YM Li, ASC Chan - Tetrahedron: Asymmetry, 2005 - Elsevier. 3 October 2005. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 16, Issue 19,:, Pages 3198-3204.
  4. Mattesonの不斉ホモロゲーションにおける1,2:5,6-ジ-O-シクロヘキシリデン-d-マンニトールのキラルディレクターとしての応用  |  G Li, GW Kabalka - Journal of organometallic chemistry, 1999 - Elsevier. 5 June 1999,. Journal of Organometallic Chemistry. Volume 581, Issues 1–2,: Pages 66-69.
  5. 1,2:5,6-ジ-O-シクロヘキシリデン-d-マンニトールから誘導されるキラルホスファイト配位子を用いたジエチル亜鉛の環状エノンへの銅触媒によるエナンチオ選択的共役付加反応  |  QL Zhao, LL Wang, FY Kwong, ASC Chan - Tetrahedron: Asymmetry, 2007 - Elsevier. 22 August 2007,. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 18, Issue 16,: Pages 1899-1905.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol, 5 g

sc-222903
5 g
$102.00

1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol, 25 g

sc-222903A
25 g
$247.00