1,2-O-Cyclohexylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose (CAS 13322-87-7)

1,2-O-シクロヘキシリデン-3-O-メチル-α-D-グルコフラノースは、1位と2位の水酸基がシクロヘキシリデン基で保護され、3位の水酸基がメチル化されたα-D-グルコフラノースの誘導体である。この化学修飾は分子の有機溶媒に対する安定性と溶解性を高め、合成糖質化学における貴重な中間体となる。シクロヘキシリデン基は、酸性条件下で選択的に除去できる保護基として働き、複雑な糖質の段階的合成を可能にする。研究においては、1,2-O-シクロヘキシリデン-3-O-メチル-α-D-グルコフラノースはグリコシル化のメカニズムやグリコシド結合の形成を研究するために用いられる。その安定性により、オリゴ糖やグリココンジュゲートの合成に用いることができ、糖鎖-タンパク質相互作用、細胞認識プロセス、シグナル伝達経路の研究に極めて重要である。この化合物はまた、天然の糖鎖を模倣し、生体システムにおける糖鎖の役割を研究するために使用されるグリコミメティクスの開発におけるビルディングブロックとしても使用される。さらに、1,2-O-シクロヘキシリデン-3-O-メチル-α-D-グルコフラノースは、ヌクレオチド糖およびその他の糖誘導体の合成に利用され、糖質代謝における酵素の特異性と動態の探求に役立っている。このような合成応用におけるその役割は、糖質化学の理解と新しい生化学的ツールの開発におけるその重要性を強調している。