(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene (CAS 136705-65-2)

(+) -1,2‐ビス[(2R,5R) -2,5-ジイソプロピルホスホラノ]ベンゼンは,有機合成に広範な応用を見出すキラルホスホン酸エステルを代表する。その有用性は広範な科学的研究に及び,特にアミノ酸,ペプチド及び天然物を含む種々のキラル化合物の合成において顕著である。さらに,それは生化学および医学において多様な応用を有する化合物のクラスである有機ホスホネートの調製のための汎用試薬として役立つ。(+) -1,2‐ビス[(2R,5R) -2,5-ジイソプロピルホスホラノ]ベンゼンの作用機序はそのキラルホスホン酸エステル特性から生じ,種々のキラル化合物の合成における触媒となる。求核剤として作用し、 (R) -2-メチル-2-ペンタノールのようなキラルな第二アルコールおよび (R, R) -2-メチル-2-ペンテン酸のようなキラルなホスホン酸エステルと反応し、第一生成物として (+) -1,2-ビス[(2R,5R) -2,5-ジイソプロピルホスホラノ]ベンゼンを生成する。さらに,それは前述のキラルな第二アルコールおよびホスホン酸エステルとの反応において脱離基として働き,主な結果として (+) -1,2‐ビス[(2R,5R) -2,5-ジイソプロピルホスホラノ]ベンゼンを生成する。