Date published: 2025-9-7
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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose の分子構造、CAS番号: 582-52-5
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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose の分子構造、CAS番号: 582-52-5
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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5)

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別名:
Glucose Bisacetonide
CAS 番号:
582-52-5
分子量:
260.28
分子式:
C12H20O6
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1,2:5,6-ジ-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノースは、グルコースの化学修飾誘導体であり、有機合成や糖質化学の分野で汎用性の高い中間体として広く利用されている。この化合物は、化学反応中にフラノース環の反応性水酸基を遮蔽し、分子上の他の部位での選択的修飾を可能にする保護基イソプロピリデン基を持つことが特に注目される。これらの保護基の存在は、より複雑な糖誘導体やオリゴ糖の合成に不可欠な求核置換やその他の変換の探求を容易にする。研究においては、この化合物はグリコシル化反応の速度論とメカニズムの研究に使用され、異なる条件が糖ベースの合成の反応性と選択性にどのように影響するかについての洞察を与えている。また、この誘導体に含まれるグルコースのフラノース型は、自然界ではあまり見られないグリコシド結合の形成を研究するためのユニークな構造を提供しており、化学者が利用できる合成戦略のレパートリーを広げている。このような研究は、材料科学、生物工学、高付加価値ファインケミカルの開発への応用が期待される炭水化物構造を構築するための新しい方法論の開発に役立つ。


1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5) 参考文献

  1. 1,2:5,6-ジ-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノースからの6-デオキシ-L-イドースおよびL-アコベノースの合成。  |  Hung, SC., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 369-74. PMID: 11398979
  2. 遷移金属周りの糖の集合体から誘導される金属ホスト：アルカリ金属陽イオンの錯形成.  |  Piarulli, U., et al. 1997. Inorg Chem. 36: 6127-6133. PMID: 11670249
  3. D-グルコース3-および6-[2-(パーフルオロアルキル)エチル]リン酸エステルの合成：バイオメディカル用の新しいタイプのアニオン界面活性剤。  |  Milius, A., et al. 1992. Carbohydr Res. 229: 323-36. PMID: 1394289
  4. 1,2:3,4-ジ-O-イソプロピリデン-α-D-グルコースプタノースおよび2,3:4,5-ジ-O-イソプロピリデン-β-D-グルコースプタノースの大規模単離。  |  Stevens, JD. 2011. Carbohydr Res. 346: 689-90. PMID: 21353207
  5. グルコース由来ニトロアルコールのモファット脱水について。  |  Lugiņina, J., et al. 2012. Carbohydr Res. 350: 86-9. PMID: 22281179
  6. 5-アミノ-5-デオキシ-D-ガラクトピラノースおよび1,5-ジデオキシ-1,5-イミノ-D-ガラクチトールの合成とα-およびβ-D-ガラクトシダーゼ阻害作用。  |  Legler, G. and Pohl, S. 1986. Carbohydr Res. 155: 119-29. PMID: 3024831
  7. 1,2,5,6-ジ-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノースの3-O-誘導体の合成と薬理学的性質。  |  Goi, A., et al. 1979. Arzneimittelforschung. 29: 986-90. PMID: 315233
  8. 9-(6-Deoxy-α-L-Talofuranosyl)-6-Methylpurineおよび9-(6-Deoxy-β-D-Allofuranosyl)-6-Methylpurineヌクレオシドの合成。  |  Hassan, AEA., et al. 2020. Curr Protoc Nucleic Acid Chem. 81: e105. PMID: 32255553
  9. 高立体選択的なHorner-Wadsworth-Emmonsオレフィン化によるフッ素化および非フッ素化糖アルケニルホスホネートの合成。  |  Bilska-Markowska, M. and Kaźmierczak, M. 2023. Carbohydr Res. 533: 108941. PMID: 37717483

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製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 25 g

sc-220544
25 g
$81.00
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