1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose (CAS 13964-21-1)

1,2:5,6-ジ-O-イソプロピリデン-3-O-p-トルエンスルホニル-α-D-アロフラノースは、化学修飾された糖誘導体であり、有機合成や糖質化学において、水酸基の選択的保護や官能基化に広く用いられている。この化合物は、複雑な糖分子の合成において特に重要な役割を果たしており、その保護基によって反応部位や反応経路を正確に制御することができる。イソプロピリデン基は糖の近傍ジオール部分を保護し、その後の化学変換における望ましくない副反応を防ぐ。一方、3位のトルエンスルホニル（トシル）基は求核置換反応において極めて重要な脱離基である。研究者はこの化合物を利用して、分子合成における保護糖の立体的および電子的効果を研究している。この化合物の使用はグリコシド結合の調製において極めて重要であり、トシル基は様々な求核剤を導入するための足がかりとなり、多様なグリコシド構造の形成につながる。この化学物質の機能性は、複雑なオリゴ糖やグリココンジュゲートを構築する上で基礎となるグリコシル化反応の理解を進める上で不可欠である。研究においては、1,2:5,6-ジ-O-イソプロピリデン-3-O-p-トルエンスルホニル-α-D-アロフラノースは、糖分子の選択的操作のための方法論の開発に役立っており、それによって糖質工学や合成化学に利用できるツールのレパートリーを増やしている。