1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-glucopyranose (CAS 39698-00-5)

1,2,4,6-テトラ-O-アセチル-3-O-アリル-β-D-グルコピラノースはアセチル化炭水化物誘導体であり、その安定で官能基化された構造からグリコシル化研究に用いられている。1,2,4,6位のアセチル基はこれらのヒドロキシル基を保護し、3位の保護されていないアリル基の選択的なグリコシル化を可能にする。この特徴は、制御された条件下でグリコシド結合を合成するのに役立ち、糖質合成における貴重なグリコシル供与体となる。研究用途では、この化合物は主にオリゴ糖とグリココンジュゲートの合成に利用される。選択的脱保護により各官能基の反応性を制御することで、糖鎖-タンパク質相互作用の研究に重要な複合糖鎖の構築を助ける。そのβ-D-グルコピラノース骨格は、グルコースベースの糖鎖構造を研究する上で極めて重要であり、グリコミメティクスや糖鎖アレイの合成を可能にする。これらの構造は、レクチンや抗体などの糖鎖結合タンパク質を同定するためのハイスループットスクリーニングアッセイに利用される。さらに、その有用性は糖転移酵素活性のプローブにも及び、グリコシド結合形成や酵素-基質相互作用の特異性に関する洞察を提供する。全体として、1,2,4,6-テトラ-O-アセチル-3-O-アリル-β-D-グルコピラノースは、グリコシル化のメカニズムを研究するための強固なプラットフォームを提供し、生体系におけるグルコース誘導体の役割の解明に役立つ。