Date published: 2025-9-7

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Zebularine (CAS 3690-10-6)

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Nomi alternativi:
4-Deoxyuridine; 1-b-D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone; 1-(β-D-Ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one, 2-Pyrimidone-1-β-D-riboside
Applicazione:
Zebularine è un inibitore della DNA metiltransferasi (Dnmt)
Numero CAS:
3690-10-6
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
228.21
Formula molecolare:
C9H12N2O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La zebularina è un analogo della citidina chimicamente stabile e permeabile alle cellule e un inibitore della metilazione del DNA che agisce formando un complesso covalente con la DNMT. Mostra attività antiangiogenica e inibisce marcatamente la formazione di vasi in diversi modelli tumorali. Riattiva la E-caderina silenziata e potenzia gli effetti di altri terapeutici epigenetici come il vorinistat. Induce la differenziazione delle cellule mesenchimali in cardiomiociti. Inibisce la citidina deaminasi (CDD).


Zebularine (CAS 3690-10-6) Referenze

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  2. Inibizione della metilazione del DNA e riattivazione dei geni silenziati da parte della zebularina.  |  Cheng, JC., et al. 2003. J Natl Cancer Inst. 95: 399-409. PMID: 12618505
  3. Risposta preferenziale delle cellule tumorali alla zebularina.  |  Cheng, JC., et al. 2004. Cancer Cell. 6: 151-8. PMID: 15324698
  4. Zebularina: un nuovo farmaco per la terapia epigenetica.  |  Yoo, CB., et al. 2004. Biochem Soc Trans. 32: 910-2. PMID: 15506921
  5. Zebularina: una molecola unica per una strategia epigenetica nella chemioterapia del cancro. La magia della sua chimica e della sua biologia.  |  Marquez, VE., et al. 2005. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 24: 305-18. PMID: 16247946
  6. Zebularina: una molecola unica per una strategia basata sull'epigenetica nella chemioterapia del cancro.  |  Marquez, VE., et al. 2005. Ann N Y Acad Sci. 1058: 246-54. PMID: 16394141
  7. Legame del ribonucleoside pirimidin-2-one da parte della citidina deaminasi come analogo allo stato di transizione della 3,4-diidrouridina e contributo del gruppo 4-idrossile alla sua affinità di legame.  |  Frick, L., et al. 1989. Biochemistry. 28: 9423-30. PMID: 2692708
  8. La zebularina induce rotture del doppio filamento dipendenti dalla replicazione, che vengono riparate preferenzialmente dalla ricombinazione omologa.  |  Orta, ML., et al. 2017. DNA Repair (Amst). 57: 116-124. PMID: 28732309
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  10. Effetti antitumorali dei farmaci epigenetici Scriptaid e Zebularine nelle cellule di adenocarcinoma mammario umano.  |  Yap, ZH., et al. 2022. Anticancer Agents Med Chem. 22: 1582-1591. PMID: 34102995
  11. La zebularina protegge dall'interruzione della barriera emato-encefalica (BBB) aumentando l'espressione della zona occludens-1 (ZO-1) e dell'endotelio vascolare (VE)-caderina.  |  Zeng, X., et al. 2022. Bioengineered. 13: 4441-4454. PMID: 35112992
  12. Esame dell'inibitore epigenetico zebularina nel trattamento delle ferite cutanee in topi sani e diabetici.  |  Sass, P., et al. 2022. J Tissue Eng Regen Med. 16: 1238-1248. PMID: 36350668
  13. L'effetto protettivo della zebularina, un inibitore della DNA metiltransferasi, sull'infiammazione e sulla fibrosi tubulointerstiziale renale.  |  Koh, ES., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36430531

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