Zebularine CAS: 3690-10-6
MF: C9H12N2O5
MW: 228.21
An inhibitor of DNA methyltransferase (Dnmt).

Zebularine (CAS 3690-10-6)

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Nomi alternativi: 4-Deoxyuridine; 1-b-D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone; 1-(β-D-Ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one, 2-Pyrimidone-1-β-D-riboside
Applicazione: Zebularine is an inhibitor of DNA methyltransferase (Dnmt)
Numero CAS: 3690-10-6
Purezza: ≥98%
Peso molecolare: 228.21
Formula molecolare: C9H12N2O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

Zebularine is a cell-permeable chemically stable cytidine analog and DNA methylation inhibitor which acts by forming a covalent complex with DNMT. It displays antiangiogenic activity and markedly inhibits vessel formation in different tumor models. It reactivates silenced E-cadherin and potentiates the effects of other epigenetic therapeutics such as vorinistat. Induces differentiation of mesenchymal cells into cardiomyocytes. Inhibits cytidine deaminase (CDD).


Referenze

1. Frick, L., et al., 1989. Binding of pyrimidin-2-one ribonucleoside by cytidine deaminase as the transition-state analogue 3,4-dihydrouridine and the contribution of the 4-hydroxyl group to its binding affinity. Biochemistry. 28(24): 9423-30. PMID: 2692708
2. Zhou, L., et al., 2002. Zebularine: a novel DNA methylation inhibitor that forms a covalent complex with DNA methyltransferases. Journal of molecular biology. 321(4): 591-9. PMID: 12206775
3. Cheng, Jonathan C., et al., 2003. Inhibition of DNA methylation and reactivation of silenced genes by zebularine. Journal of the National Cancer Institute. 95(5): 399-409. PMID: 12618505
4. Cheng, Jonathan C., et al., 2004. Preferential response of cancer cells to zebularine. Cancer cell. 6(2): 151-8. PMID: 15324698

Aspetto :
Powder
Stato fisico :
Solid
Solubilità :
Soluble in DMSO (>25 mg/ml), methanol (5 mg/ml), water (>25 mg/ml), DMF (~5 mg/ml), and ethanol (~0.25 mg/ml).
CONSERVAZIONE :
Store at 4° C
Punto di scioglimento :
157-160° C
Punto di ebollizione :
499.02° C at 760 mmHg (Predicted)
Densità :
1.73 g/cm3 (Predicted)
Indice di rifrazione :
n20D 1.70 (Predicted)
Attività ottica :
α20/D +163.4°, c = 0.47 in methanol
IC50 :
Tumor cell proliferation: IC50 = 120 µM
Ki Data :
CDD: Ki= ~2 µM
Valori pK :
pKa: 13.48 (Predicted), 1.79 (Predicted)
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
WGK Germania :
3
RTECS :
UW7539720
PubChem CID :
Numero MDL :
MFCD04973699
Registro Beilstein :
751056
SMILES :
C1=CN(C(=O)N=C1)C2C(C(C(O2)CO)O)O

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Zebularine (CAS 3690-10-6)  Citazioni prodotti

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Ciatazioni 1 a3 di 3 totali

PMID: # 15550378  Peng, B. et al. 2005. J. Biol. Chem. 280: 4182-4187.

PMID: # 14729971  Cheng, J.C. et al. 2004. Mol. Cell. Biol. 24: 1270-1278.

PMID: # 32394351  Cell Oncol (Dordr).

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